Droga do finału Ligi Mistrzów, dla Milanu była kręta i trudna. Podopieczni Carlo Ancelottiego zaczęli rozgrywki w trzeciej rundzie kwalifikacyjnej, więc aby zagrać w Atenach Włosi musieli rozegrać 14 dobrych spotkań.
3. runda kwalifikacyjna, czyli spacerek z dreszczykiem
Z racji tego, iż Milan w sezonie 2005/2006, po zawirowaniach związanych z włoską aferą korupcyjną, zajął 3. miejsce w tabeli, musiał rozegrać dwa mecze kwalifikacyjne, aby móc przystąpić do rozgrywek grupowych Champions League. Los sprawił, że Rossoneri musieli zmierzyć się z serbską Crveną Zvezdą. Nikt nie miał wątpliwości, że jedyną ekipą, która może wygrać ten dwumecz są piłkarze Ancelottiego. Jednak po pierwszym spotkaniu na San Siro, grono „pewniaków” nieco zmalało, bo Milan co prawda wygrał, ale tylko 1:0, po trafieniu Inzaghiego. Rewanż nie przyniósł jednak niespodzianki. Rossoneri wygrali 2:1 i awansowali do fazy grupowej Ligi Mistrzów, rozpoczynając swój marsz do Aten.
Faza grupowa, czyli fatalny finisz
Po rozlosowaniu grup, nikt się chyba nie spodziewał, że w ostatecznym rozrachunku, Milan będzie miał aż tak wiele problemów z awansem do 1/8, ale po kolei… Podopieczni Carlo Ancelottiego trafili do grupy H, razem z AEK Ateny, OSC Lille i Anderlechtem Bruksela. Wszystko zaczęło się bardzo dobrze. Milan w pierwszym spotkaniu pewnie pokonał grecką drużynę 3:0. Gole dla drużyny z San Siro zdobywali Inzaghi, Goucruff i Kaka. „Najważniejszym czynnikiem tej początkowej fazy nowego sezonu jest fakt, iż w każdym meczu wykorzystujemy sytem rotacyjny, grają wszyscy piłkarze na których mogę liczyć” – cieszył się po meczu Carlo Ancelotti. Włoch rzeczywiście miał powody do zadowolenia, ale tylko z występów swoich piłkarzy z Lidze Mistrzów, bo w Serie A, Milan zawodził na całej linii. Być może szkoleniowiec Włochów za wcześnie pochwalił swoich zawodników, bo w drugiej kolejce Rossoneri bezbramkowo zremisowali z francuskim Lille. Zespół z San Siro zrehabilitował się nieco w 3. kolejce rozgrywek. Po ciężkim i męczącym spotkaniu wywiózł bardzo cenne trzy punkty z Brukseli. Największe zasługi w tym zwycięstwie należy przypisać zawodnikowi, który na koszulce ma numer „22” i napis „Kaka”. Po pierwszych spotkaniach Milan miał bardzo dobrą pozycję wyjściową, ponieważ był liderem z siedmioma punktami na koncie, drugie Lille miało pięć oczek, trzeci Anderlecht dwa, a ostatnie AEK zaledwie jeden. Rossoneri w czwartej serii spotkań nie byli w ogóle gościnni dla kolegów z Brukseli. Wynik 4:1 i trzy gole Kaki mówią same za siebie. „Obecnie Kaka jest najlepszym piłkarzem świata. Na boisku robi bardzo ważne rzeczy z niesamowitym spokojem” – rozpływał się nad swoim podopiecznym – Ancelotti. Po tym spotkaniu Milan nieco obniżył loty. Dlaczego? A no dlatego, że przegrał oba ostatnie spotkania. Najpierw poległ w Atenach 1:0. Na pewno wyjeżdżając na finałowy mecz z Liverpoolem, piłkarze Milanu będą chcieli wymazać ze swojej pamięci tą potyczkę z miejscowym AEK. W ostatniej kolejce Rossoneri przegrali z OSC Lille, dzięki czemu Francuzi zajęli drugie miejsce w grupie i razem z Milanem awansowali do dalszych gier.
