Tottenham Hotspur wygrał 1:0 z Milanem w pierwszym meczu 1/8 finału Ligi Mistrzów. Decydującego gola zdobył w 80. minucie spotkania Peter Crouch. Kilkadziesiąt sekund przed końcem meczu do siatki trafił Ibrahimović, ale bramka ta słusznie nie została uznana.
Goście pierwszą dobrą, szybką akcję przeprowadzili już kilkadziesiąt sekund po pierwszym gwizdku arbitra. Rafael van der Vaart podał do Petera Croucha, którego strzał zablokował Alessandro Nesta. Angielski napastnik domagał się rzutu karnego, uważał bowiem, że Włoch zagrał piłkę ręką. Sędzia podjął jednak dobrą decyzję i nie podyktował „jedenastki”. Kilka minut później zawodnicy „Spurs” mieli kolejną dobrą sytuację. Vedran Corluka miękko wrzucił piłkę w pole karne, lecz niebezpieczeństwo zażegnał skuteczną interwencją Christian Abbiati. W odpowiedzi Robinho zagrał dobrą piłkę do Zlatana Ibrahimovicia, jednakże Szwed znajdował się na spalonym. Tottenham nie rezygnował z kolejnych prób. Aaron Lennon nieźle dośrodkował z prawego skrzydła, lecz futbolówkę po sporym zamieszaniu wybili obrońcy gospodarzy. Po chwili z dystansu strzelał van der Vaart, trafił jednak wprost w Abbiatiego.
Po pierwszym kwadransie gry lepsze wrażenie sprawiali podopieczni Harry’ego Redknappa. Gospodarze doznali dodatkowego osłabienia, kontuzji doznał bowiem Abbiati. Z murawy został on zniesiony na noszach i konieczna okazała się zmiana. W bramce Milanu pojawił się Marco Amelia. Po tej roszadzie lewym skrzydłem przedarł się Ibrahimović, ale jego dośrodkowanie wybili Heurelho Gomes i William Gallas. Kilka minut później, tuż przed polem karnym, Szwed faulowany był przez Sandro, ale arbiter nie dopatrzył się przewinienia. W 32. minucie meczu „Ibra” strzelał z rzutu wolnego, lecz uderzył obok bramki. Dziewięć minut później Amelia popisał się świetną interwencją po uderzeniu z dystansu van der Vaarta. Po chwili w pole karne Tottenhamu dośrodkował Ignazio Abate, piłkę jednak złapał pewnie Gomes. Już w doliczonym czasie gry po dobrej zespołowej akcji całej drużyny w pole karne rywala dośrodkował Robinho, ale do piłki nie doszedł żaden z jego kolegów. Chwilę po tej akcji arbiter zaprosił piłkarzy na przerwę, do której Milan remisował z Tottenhamem 0:0.
Przed rozpoczęciem drugiej części gry Massimiliano Allegri zdecydował się na dokonanie jednej roszady w składzie swojego zespołu. Z boiska zszedł Clarence Seedorf, a zastąpił go Alexandre Pato. Trzy minuty po wznowieniu spotkania na niespodziewany strzał z dystansu zdecydował się van der Vaart, uderzył jednak niecelnie. Po chwili znakomitą sytuację do wyjścia na prowadzenie miał Milan. Gennaro Gattuso dośrodkował w pole karne wprost na głowę Mario Yepesa, a gości przed utratą bramki uratowała jedynie genialna interwencja Gomesa. Kolejne uderzenie oddał niezwykle aktywny holenderski pomocnik Tottenhamu, lecz tym razem trafił wprost w Amelię. Mathieu Flamini bardzo brutalnie faulował Corlukę, przez co atmosfera na boisku została wyraźnie podgrzana. Corluka został zmieniony przez Woodgate’a. Po faulu na Thiago Silvie doszło do kolejnej sprzeczki na murawie, a między Gennaro Gattuso i jednym z członków sztabu szkoleniowego gości doszło nawet do rękoczynów.
