W pierwszych meczach 5. rundy Pucharu Anglii nie było niespodzianek. Zespoły z Premiership bez problemu zakwalifikowały się do 6. rundy, a dwa zespoły z Championship i Premiership czeka mecz rewanżowy. Dalej zagrają ekipy: Chelsea, Portsmouth i Birmingham.
W pierwszym meczu 5. rundy Pucharu Anglii Chelsea podejmowała na własnym stadionie Cardiff City. W ekipie z Londynu zabrakło Petra Cecha, Johna Terry’ego i Nicolasa Anelki. „The Blues” szybko objęli prowadzenie za sprawą Didiera Drogby, jednak pod koniec pierwszej połowy wyrównał Chopra. Zespołowi ze stolicy Walii starczyło sił jedynie na pierwszą połowę, potem już tylko strzelali gospodarze ze Stamford Bridge. Na listę strzelców wpisali się Ballack, Kalou i Sturridge. Podopieczni Carlo Ancelottiego pewnie pokonują Cardiff 4:1 i grają dalej.
Podobny wynik zobaczyli kibice w Southampton. Mimo że Portsmouth jest ostatnie w tabeli i zespołu z Fratton Park przeżywa trudne chwile, to i tak byli zbyt mocnym zespołem dla ekipy „Świętych”. Bramki zdobywali kolejno: Owusu-Abeyie, Dindane, Belhadj i Jamie O’Hara. Honorowe trafienie dla gospodarzu zaliczył Lambert.
Kolejnym uczestnikiem dalszych rozgrywek najstarszego pucharu na świecie zostało Birmingham. Popularni „Blues”, którzy są niewątpliwie rewelacją całego sezonu w Premiership nie bez problemów uporali się z ekipą Derby County. „Barany” wyszły na prowadzenie za sprawą McEveley, wyrównał dopiero kilkanaście minut później Dann. Gola na wagę awansu zdobył w samej końcówce Liam Ridgewell.
Sporą dawkę emocji dostali kibice na stadionie Reading. Pogromcy Liverpoolu zmierzyli się z West Bromwich Albion. Już od pierwszej minuty prowadzili gospodarze, dzięki Jimmy’emu Kebe. Niespełna 17 minut później wyrównało WBA. Druga połowa przyniosła jeszcze więcej emocji, najpierw sędzia ukarał piłkarza Reading – Longa. Goście zamiast przejąć inicjatywę sami stracili piłkarza, bo sędzia wyrzucił z boiska Mulumbu. W 73. minucie meczu Grzegorz Rasiak wspaniale obsłużył Churcha i Reading ponownie było górą w tym spotkaniu. Gdy gospodarze byli myślami już w dalszej części rozgrywek ich marzenia brutalnie przekreślił Mattock. Mecz zakończył się remisem 2:2 i zostanie niebawem powtórzony.
Po zwycięstwie 2:0 nad Boltonem w ostatniej kolejce Premiership na City of Manchester Stadium wszyscy byli głodni sukcesów. Teraz na stadionie „Citizens” mieli poczuć gorycz porażki piłkarze ze Stoke. Pierwsza połowa przebiegała pod dyktando gospodarzy, którzy szybko wyszli na prowadzenie. Bramkarza Stoke pokonał były gwiazdor londyńskiej Chelsea Shaun Wright-Phillips. Ale przyjezdni nie zamierzali złożyć broni i dzięki Ricardo Fullerowi niespodziewanie wyrównali. Chociaż podopieczni Roberto Manciniego do końca walczyli o to, by zwyciężyć i grać dalej, to ta sztuka im się niestety nie udała. Podobnie jak w poprzednim meczu i to spotkanie zostanie powtórzone. Zapewne ten wynik jest największą niespodzianką środowych potyczek o grę w dalszej fazie Pucharu Anglii.
