
Środkowy pomocnik z wychowania Genoa, który wrócił do gry po groźnym urazie uda i w Serie A zadebiutował w październiku 2024 roku.
Urodził się 27 stycznia 2001 roku w La Spezia. Zaczynał w ARCI Pianazze, drużynie z własnej dzielnicy. Chcieli go m.in. Spezia i Fiorentina, ale razem z ojcem wybrał Genoa, także dlatego, że jego matka pochodzi z Genui. Do Genoa trafił jako dziesięciolatek i przeszedł tam całą drogę przez młodzieżowe drużyny: U-17, U-19 i Primaverę.
Seniorską piłkę poznawał na wypożyczeniach. Latem 2020 roku Genoa oddała go do Sambenedettese w Serie C, gdzie w pół roku strzelił dwa gole. W styczniu 2021 roku przeszedł do Lecco, także w Serie C. W obu sezonach, 2020/2021 i 2021/2022, Lecco grało w play-offach o awans do Serie B i odpadało po pierwszej rundzie. W Lecco został do czerwca 2022 roku.
W sezonie 2022/2023 był wypożyczony do Novary, znów w Serie C. W drugiej części tego sezonu po uderzeniu w udo w meczu powstał u niego krwiak, który uciskał mięsień. Masini nie mógł już całkiem wyprostować nogi i trzeba było szybko operować, żeby uniknąć martwicy. Przeszedł dwie operacje, a ranę zszyto 72 szwami. Potem czekała go długa rehabilitacja. Po latach mówił: „Mam bliznę z 72 szwami, za każdym razem, gdy wychodzę na boisko, patrzę na nią: stała się częścią mnie”. Dziękował też lekarzom Genoa, którzy według niego go uratowali.
W lipcu 2023 roku został wypożyczony do Ascoli w Serie B. Przez pierwsze 13 kolejek zagrał tylko pięć razy, ale po przyjściu trenera Fabrizia Castoriego grał w podstawowym składzie i strzelił gola Reggianie. Ascoli spadło jednak z ligi, a Masini wrócił do Genoa.
Latem 2024 roku trener Alberto Gilardino zabrał go na zgrupowanie w Moenie i zdecydował, że nie odda go po raz kolejny na wypożyczenie. Masini zadebiutował w Serie A 19 października 2024 roku. W meczu z Bologną, przy stanie 0:2, Gilardino wpuścił go na boisko w 65. minucie za Mortena Thorsby'ego. Genoa wyrównała na 2:2 po dwóch golach Andrei Pinamontiego. Po zmianie trenera na Patricka Vieirę Masini zaczął grać coraz więcej. Pierwszy mecz od początku zagrał 17 stycznia 2025 roku na Stadio Olimpico z Romą i od razu strzelił gola: wbiegł w pole karne na rzut rożny i płaskim strzałem prawą nogą pokonał Mile Svilara. Genoa przegrała 1:3. Po meczu mówił, że o takiej chwili marzył od dziesiątego roku życia. W lutym 2025 roku klub przedłużył z nim umowę do 2028 roku.
Vieira mówił wtedy, że Masini w pierwszych meczach był trochę nieśmiały, a teraz stał się dla drużyny ważnym piłkarzem i gra z większą pewnością siebie. Sam piłkarz mówił, że Vieira dał mu zaufanie, którego on sam by sobie nie dał, a Gilardino był ważny, bo to on zdecydował, że zostanie w Genoa.
10 sierpnia 2026 roku Frosinone Calcio ogłosiło transfer Masiniego z Genoa i podpisanie z nim czteroletniego kontraktu. Masini mówił, że nie planował odejścia z Genoa, ale Frosinone mocno go chciało. Dodawał, że ma cechy pasujące do gry trenera Alviniego, na przykład bieganie.
Jest środkowym pomocnikiem, który dobrze radzi sobie z piłką i jest wszechstronny. W karierze występował we wszystkich rolach w środku pola, od defensywnego pomocnika po ofensywnego. Pod wodzą Vieiry w Genoa grał w środku trójki pomocników z Thorsbym i Frendrupem, ale mógł też występować przed obroną albo szeroko po prawej stronie pomocy. W Ascoli doceniano jego dynamikę i to, że łączył jakość z ilością w grze. Sam mówił, że jego cechami są bieganie i wbiegnięcia w pole karne, a w Genoa za punkty odniesienia uważał Mortena Frendrupa i Milana Badelja.
0
1
6,7
Minuty w sezonie
591′8 z 9 meczów





