W tym sezonie nic nie wychodzi po myśli Madridistas. Nie dość, że klub skompromitował się wypuszczeniem nieuprawnionego zawodnika na mecz w Copa del Rey, za co został wykluczony z rozgrywek, to jeszcze jego podstawowy napastnik uwikłany jest w seks-skandal. Oprócz tego zespół traci pięć punktów do lidera, a jeszcze w dołującej formie jest filar linii pomocy z poprzedniego sezonu. Real Madryt poległ w starciu z Villarrealem, jednak kibiców „Królewskich” czekało zaskoczenie jeszcze przed pierwszym gwizdkiem spotkania, kiedy podane zostały składy podstawowych jedenastek. Toni Kroos po raz drugi z rzędu i czwarty w sezonie usiadł na ławce rezerwowych. Pomocnik nie powąchał murawy także w starciach z Malmo, gdzie jednak Benitez dał zagrać piłkarzom, którzy w tym sezonie nie mają zbyt wielu okazji do pokazania swoich umiejętności oraz Espanyolem Barcelona. W meczu z Szachtarem Donieck Kroos zmienił Lukę Modricia, a po jego wejściu „Królewscy” stracili trzy bramki. Były piłkarz Bayernu Monachium zdecydowanie nie może powiedzieć o sobie, że rozgrywa dobry sezon.
Kroos do Realu Madryt trafił przed startem poprzedniego sezonu. Zaliczył imponujące wejście do zespołu, zbierając jedne z lepszych not po spotkaniu o Superpuchar Europy z Sevillą. W swoim oficjalnym debiucie rządził i dzielił w środku pola, tym samym rozwiał wszystkie wątpliwości związane z jego transferem. Nadzieje wokół jego osoby były bardzo duże nie tylko ze względu na kwotę, jaką wydał na jego sprowadzenie Florentino Perez, ale na kapitalny w wykonaniu Kroosa Mundial w Brazylii. Podczas starcia z triumfatorem Europa League Kroos pokazał to, co w jego grze najlepsze. Z wielką łatwością rozrzucał piłki po skrzydłach, wykazując się świetnym przeglądem pola. Chociaż nie strzelił gola ani nie zanotował asysty, to eksperci wybrali go jednym z architektów zwycięstwa nad Sevillą.

Pod koniec 2014 roku Kroos otwarcie przyznał, że zaczyna czuć zmęczenie. Trudno było się mu dziwić. Rozegrał całą rundę rewanżową w barwach Bayernu, poprowadził reprezentację Niemiec do mistrzostwa świata, a po przenosinach do stolicy Hiszpanii, ze względu na kontuzje w środku pola, spadł na niego obowiązek prowadzenia gry „Królewskich”. Carlo Ancelotti korzystał z usług Niemca na wszystkich frontach. Kroos nie miał czasu na odpoczynek i doszło do tego, że na murawie przebywał przez więcej czasu od Cristiano, Jamesa czy Ikera Casillasa. Był najbardziej eksploatowanym zawodnikiem mistrza Hiszpanii. Ostatecznie sezon zakończył się klęskami Realu na wszystkich frontach i zwolnieniem Carlo Ancelottiego. Kroos wystąpił w 55 spotkaniach i najprawdopodobniej to on był zawodnikiem, który najbardziej nie mógł doczekać się wakacji.













