
Bramkarz od rzutów karnych, który w finale baraży League Two w 2015 roku obroną ostatniego karnego dał Southend United awans.
Urodził się 13 lipca 1993 roku w Basildon w hrabstwie Essex. Jako dziewięcio- lub dziesięciolatek grał w niedzielnej drużynie Hutton Medway jako środkowy obrońca i marzył o graniu w ataku. Gdy bramkarz zespołu wyjechał na wakacje, trener poprosił go, żeby na jeden mecz stanął w bramce, bo wiedział, że chętnie rzuca się pod piłkę. Bentley nie był zachwycony, ale w tym meczu zauważył go skaut Arsenalu.
W Arsenalu grał w akademii, a przed 16. urodzinami przeniósł się do akademii Southend United i przeszedł tam przez kolejne grupy wiekowe. W lutym 2011 roku zagrał dwa mecze na wypożyczeniu w Braintree Town.
W seniorskiej drużynie Southend zadebiutował 22 października 2011 roku, gdy w drugiej połowie zastąpił kontuzjowanego Glenna Morrisa w wygranym 4:1 meczu z Torquay United. W sezonie 2013/2014 był już pierwszym bramkarzem w League Two. W sezonie 2014/2015 pobił klubowy rekord kolejnych czystych kont u siebie.
23 maja 2015 roku na Wembley Southend grało z Wycombe Wanderers w finale baraży. W dogrywce po rzucie wolnym Joe Jacobsona piłka odbiła się od poprzeczki i od Bentleya i wpadła do jego bramki, co dało Wycombe prowadzenie. W końcówce Joe Pigott wyrównał na 1:1, a w serii rzutów karnych Bentley obronił uderzenie Sama Wooda i dał Southend awans do League One. Wspominał, że przed finałem odrobił pracę domową: Wycombe miało jednego stałego wykonawcę karnych, Paula Hayesa, a on rzucił się w stronę, w którą ten strzelił dziewięć karnych z rzędu, więc Hayes tym razem strzelił w drugi róg. Po obronie decydującego strzału nie pamiętał kolejnych trzydziestu sekund.
Latem 2016 roku przeszedł do Brentford, grającego w Championship. Mówił, że przyszedł grać, a nie siedzieć na ławce, i od razu został pierwszym bramkarzem. W swoim drugim sezonie w Brentford, 2017/2018, miał 15 czystych kont. W sezonie 2018/2019 na dwanaście kolejek przed końcem stracił miejsce na rzecz Luke'a Danielsa. Latem 2019 roku podpisał czteroletni kontrakt z Bristol City, w którym był pierwszym bramkarzem, a od sezonu 2021/2022 kapitanem. Po przegranym 0:3 meczu z Birmingham City w październiku 2022 roku stracił miejsce na rzecz Maxa O'Leary'ego.
W styczniu 2023 roku przeszedł do Wolverhampton Wanderers, gdzie miał być zmiennikiem José Sá. W Premier League zadebiutował 13 maja 2023 roku w przegranym 0:2 meczu z Manchesterem United na Old Trafford i został wybrany zawodnikiem meczu. Tydzień później zagrał w remisie 1:1 z Evertonem na Molineux. W kwietniu 2025 roku, w wygranym 1:0 meczu z Manchesterem United na Old Trafford, zachował czyste konto. 21 sierpnia 2026 roku podpisał dwuletni kontrakt z Coventry City.
Wysoki, atletyczny bramkarz o szybkim wyrzucie piłki, który potrafi zacząć kontratak. Ma opinię bramkarza od rzutów karnych: oprócz finału z 2015 roku obronił karnego w serii rzutów karnych Pucharu Ligi w QPR w sierpniu 2019 roku. W 2019 roku mówił, że wzoruje się na Peterze Schmeichlu, Gianluigim Buffonie i Ikerze Casillasie. W Brentford pracował z trenerem bramkarzy Iñakim Cañą Pavónem nad nawykami, które miał od lat. Mówił, że dzięki temu pewniej wychodzi do dośrodkowań. O sobie mówił, że jest bramkarzem, który musi mieć „grubą skórę”, i że jest wobec siebie bardzo krytyczny.
0
2
2,0 na mecz
Minuty w sezonie
90′1 z 13 meczów
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2025/2026Premier League | Wolverhampton Wanderers | Premier League | 3 | 270 | 0 | 0 |
| 2025/2026Puchar Ligi Angielskiej | Wolverhampton Wanderers | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2024/2025Premier League | Wolverhampton Wanderers | Premier League | 2 | 180 | 0 | 0 |
| 2023/2024Premier League | Wolverhampton Wanderers | Premier League | 5 | 382 | 0 | 0 |
| 2023/2024Puchar Anglii | Wolverhampton Wanderers | Puchar Anglii | 0 | – | 0 | 0 |
| 2022/2023Premier League | Wolverhampton Wanderers | Premier League | 1 | 90 | 0 | 0 |
| 2022/2023Championship | Bristol City | Championship | 1 | 90 | 0 | 0 |
| 2021/2022 | Bristol City | – | – | – | – | |
| 2020/2021 | Bristol City | – | – | – | – | |
| 2019/2020 | Bristol City | – | – | – | – | |
| 2018/2019Puchar Ligi Angielskiej | Brentford | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2017/2018Puchar Ligi Angielskiej | Brentford | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2016/2017Puchar Ligi Angielskiej | Brentford | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2015/2016Puchar Ligi Angielskiej | Southend United | Puchar Ligi Angielskiej | 1 | 90 | 0 | 0 |
| 2014/2015Puchar Ligi Angielskiej | Southend United | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2013/2014Puchar Ligi Angielskiej | Southend United | Puchar Ligi Angielskiej | 1 | 90 | 0 | 0 |
| 2012/2013Puchar Ligi Angielskiej | Southend United | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2011/2012Puchar Ligi Angielskiej | Southend United | Puchar Ligi Angielskiej | 0 | – | 0 | 0 |
| 2010/2011 | Southend United | – | – | – | – |





