Kiedy w sierpniu 2006 roku obejmował fotel selekcjonera reprezentacji Włoch, dziennikarze nie zostawili na nim „suchej nitki”. Włoskie środowisko piłkarskie nie darzyło go sympatią i zaufaniem mimo, że w niedalekiej przeszłości był znakomitym pomocnikiem. Wszyscy zgodnie twierdzili, że Roberto Donadoni nie posiada odpowiedniego doświadczenia, aby już w wieku niespełna 43 lat objąć funkcję trenera Squadra Azzurra. Zgodnie z obawami kibiców, włoska reprezentacja nie zachwycała w eliminacjach, dlatego zbliżające się Mistrzostwa Europy w Austrii i Szwajcarii będą dla Donadoniego najważniejszym egzaminem, który zadecyduje o jego przyszłości.
Roberto Donadoni urodził się 9 września 1963 roku w Cisano Bergamasco w Lombardii. Swoje pierwsze kroki piłkarskie stawiał w drugoligowej wówczas Atalancie Bergamo, w której zadebiutował w 1982 roku. Dwa lata później zaledwie 21-letni pomocnik był jednym z bohaterów „Nerazzurri”, którzy w wielkim stylu wywalczyli awans do Serie A. Świetna postawa w zespole Atalanty sprawiała, że Donadoni znalazł się na liście życzeń czołowych klubów z Włoch.
Popularne przysłowie mówi, że wielkim klubom się nie odmawia. Z takiego założenia wyszedł także Roberto Donadoni, który latem 1986 roku podpisał kontrakt z Milanem. Włoski pomocnik spędził w mediolańskim zespole aż dziesięć sezonów. W tym czasie stał się nie tylko filarem drugiej linii „Rossoneri”, ale przede wszystkim zapisał w swojej sportowej metryce ogromne sukcesy – pięciokrotnie wywalczył mistrzostwo Włoch, trzykrotnie Puchar Europy i Superpuchar Europy, oraz dwukrotnie Puchar Interkontynentalny. Donadoni stał się wielką gwiazdą włoskiego futbolu. Był idolem kibiców Milanu i reprezentacji Włoch, w której dwukrotnie grał na Mistrzostwach Świata. Najpierw w 1990 roku na włoskich boiskach wywalczył wraz z kolegami z kadry brązowy medal, a cztery lata później w Stanach Zjednoczonych po dramatycznym meczu przegrał w finale z Brazylią po serii rzutów karnych.
W 1996 roku Donadoni postanowił poszukać nowych wyzwań i przeszedł do amerykańskiego NY/NJ MetroStars. Decyzja o rozstaniu z europejskim futbolem nie była do końca przemyśla. Włoski pomocnik zaledwie po kilku miesiącach rozstał się z nowojorskim zespołem i wrócił do Milanu, z którym w 1999 roku wywalczył kolejne, szóste w karierze Scudetto. Kariera Roberto Donadoniego „wielkimi krokami” zbliżała się do końca, jednak Włoch postanowił „dorobić” do piłkarskiej emerytury, przyjmując propozycję Al-Ittihad. W 2000 roku włoski pomocnik poprowadził arabski klub do zdobycia mistrzostwa Arabii Saudyjskiej. Był to ostatni sukces w karierze Donadoniego, który latem 2000 roku powiesił piłkarskie buty na kołku.
