EnglandSzybki lewy obrońca Brentfordu, wybrany do jedenastki sezonu Championship według PFA za 2020/2021.
Urodził się 8 lipca 1997 roku w Birmingham. W dzieciństwie kibicował Birmingham City. Do akademii Walsall trafił jako jedenastolatek. Początkowo grał w środku pola, a w wieku 14 lat trener przesunął go na lewą obronę. Szybko awansował do starszych roczników.
W lipcu 2013 roku, kilka dni po 16. urodzinach, Dean Smith wystawił go w sparingu pierwszego zespołu Walsall z Leeds United. Dzień wcześniej Henry grał jeszcze w drużynie do lat 17. Jeden z trenerów młodzieżowych wspominał, że w dniu meczu zobaczył go w szatni swobodnie rozmawiającego z zawodnikami pierwszego zespołu, jakby zawsze do nich należał. Smith mówił później, że nigdy nie widział w tym ryzyka, bo Henry szybko się uczy.
Pierwszy kontrakt zawodowy podpisał latem 2014 roku. W Walsall zadebiutował w meczu o Puchar Football League Trophy z Tranmere Rovers 9 grudnia 2014 roku, cztery dni później zagrał w lidze z Barnsley. W lutym 2015 roku zwichnął bark. W sezonie 2015/2016 został podstawowym lewym obrońcą Walsall w League One i trafił do jedenastki sezonu według PFA.
31 sierpnia 2016 roku przeszedł do Brentford, gdzie znów trenował go Dean Smith. Początek był trudny. Zwichnięty bark wymagał operacji, w lutym 2017 roku zagrał pierwszy mecz, a w maju doznał kontuzji kolana. We wrześniu 2017 roku zerwał więzadło krzyżowe i do gry wrócił dopiero w listopadzie 2018 roku. Pierwszego gola dla Brentford strzelił 12 stycznia 2019 roku w wygranym 3:1 meczu ze Stoke City. W pierwszych trzech sezonach zagrał w 39 z 152 meczów klubu. W trakcie rehabilitacji bywały dni, jak mówił, w których myślał o zakończeniu kariery, ale tylko przez chwilę.
Pełne zdrowie wróciło w sezonie 2019/2020, w którym rozegrał 51 meczów. Brentford przegrał wtedy finał barażów o Premier League z Fulham 1:2 po dogrywce. W kolejnym sezonie w lutym 2021 roku doznał urazu mięśnia dwugłowego uda i wrócił dopiero na półfinał barażów z Bournemouth. Tam uraz się odnowił, więc w finale ze Swansea City nie zagrał, a Brentford awansował do Premier League. Mimo to PFA umieściło go w jedenastce sezonu Championship.
W Premier League zadebiutował 13 sierpnia 2021 roku, w otwierającym sezon wygranym 2:0 meczu z Arsenalem. Był to pierwszy mecz Brentfordu w najwyższej klasie od 1947 roku. W drugim sezonie klub zajął dziewiąte miejsce, najwyższe w swojej historii.
We wrześniu 2023 roku doznał kolejnej poważnej kontuzji kolana, tym razem zerwania więzadła krzyżowego i uszkodzenia łąkotki, która wyłączyła go z gry na ponad rok. Opowiadał, że dostał wiadomość od przedstawiciela reprezentacji Anglii, żeby być gotowym na powołanie, i zaraz potem doznał urazu.
Szybkość to jego znak rozpoznawczy. W szkole miał rekord w biegach przełajowych, a według danych Premier League jego najwyższa zarejestrowana prędkość wynosiła 37 km/h, na poziomie najszybszych zawodników ligi. Opowiadał, że w meczu z Liverpoolem wyprzedził w biegu Mohameda Salaha, a po spotkaniu piłkarze rywala mówili mu, że jest szybszy.
Za Thomasa Franka grał zarówno jako lewy obrońca w czwórce, jak i lewy wahadłowy w ustawieniu z trzema środkowymi obrońcami. Gole strzelał głównie, dobiegając w pole karne do dalszego słupka, jak sam mówił. Dodawał też, że musi poprawiać ostatnie podanie i wykończenie, a przed meczami oglądał z asystentem trenera nagrania skrzydłowych, z którymi przyjdzie mu się zmierzyć. Po pierwszym meczu z Liverpoolem nauczył się, że nawet krótkie wyłączenie koncentracji przy Salahu kończy się golem.
Występował w młodzieżowych reprezentacjach Anglii. Dla seniorskiej kadry Anglii nie zagrał. Jamajska federacja zabiegała o niego od dawna, a jego prawo do gry w tej kadrze wynika z pochodzenia dziadka, urodzonego w St Ann. W listopadzie 2025 roku dostał jamajski paszport, a angielska federacja zgodziła się na zmianę barw. 13 listopada 2025 roku zadebiutował w reprezentacji Jamajki, wchodząc w 81. minucie meczu eliminacji mistrzostw świata z Trynidadem i Tobago (1:1). Trenerem Jamajki był wtedy Steve McClaren.
