W sezonie 2008/2009 o tytuł mistrza Anglii walczyli z Manchesterem United jak równy z równym – zdobyli najwięcej bramek w lidze i ponieśli zaledwie dwie porażki. Dobrą skutecznością pod bramką rywala popisywali się Steven Gerrard, Fernando Torres, Dirk Kuyt i Yossi Benayoun, którzy razem wzięci zdobyli wówczas dla ekipy z Anfield prawie 3/4 wszystkich bramek w sezonie. Mimo to nie udało im podnieść w górę pucharu Premier League, co było początkiem pierwszych problemów jednego z najbardziej utytułowanych klubów na Wyspach Brytyjskich. Ale po kolei…
Po wyżej wspomnianym sezonie oczekiwania kibiców Liverpoolu sięgnęły apogeum. Wszyscy mieli nadzieję, że mistrzostwo Anglii po prawie 20 latach absencji w końcu wróci na Anfield, jednak zamiast sukcesu było wielkie rozczarowanie. Ówczesna drużyna Rafy Beniteza zajęła odległe siódme miejsce w lidze, odpadła w fazie grupowej Ligi Mistrzów oraz przegrała półfinał Ligi Europy z Atletico Madryt.

Po tych smutnych dla kibiców Liverpoolu wydarzeniach klub za porozumieniem stron zrezygnował z usług hiszpańskiego szkoleniowca. – Na zawsze zapamiętam piękne momenty, które tutaj przeżyłem. Będę pamiętał silne i lojalne wsparcie kibiców w trudnych chwilach i miłość całego Liverpoolu. Brak mi słów, żeby podziękować wam za te wszystkie lata. Jestem dumny z tego, że byłem waszym menedżerem. Dziękuje raz jeszcze i pamiętajcie: „You’ll never walk alone” – mówił po ogłoszeniu tej decyzji Rafael Benitez.
W następstwie na ławce trenerskiej Liverpoolu zasiadł aktualny szkoleniowiec reprezentacji Anglii, Roy Hodgson, który jednak nie zaskarbił sobie miejsca w historii klubu i został zwolniony już po sześciu miesiącach pracy. „The Reds” zanotowali wówczas najgorszy start w rozgrywkach od wielu lat, wszak najwięcej mówiło się o nich ze względu na duże zawirowania finansowe, które zostały rozwiązane poprzez sprzedaż – bądź raczej wymuszenie sprzedaży – klubu przez amerykańskich właścicieli – Toma Hicksa i George’a Gilletta.
Nabywcą okazała się spółka New England Sports Ventures (obecnie Fenway Sports Group), do której należy także drużyna baseballowa Boston Red Sox oraz zespół wyścigowy Roush Fenway Racing. Cała transakcja opiewała na kwotę 300 milionów funtów i wyeliminowała wszystkie długi ciążące na drużynie Liverpoolu. Choć warto dodać, że Tom Hicks i George Gillett długo blokowali możliwość sprzedaży klubu, ponieważ obaj zgodnie uważali, że przedstawiona oferta potencjalnych nabywców jest zdecydowanie za niska i żądali sumy rzędu 500 milionów funtów (inne źródła mówią o kwocie 800 milionów)! Propozycję spółki NESV nazwali nawet „epickim szwindlem” oraz „ofertą, która zaniża faktyczną wartość Liverpoolu o setki milionów dolarów”!













