
Kolumbijski skrzydłowy i wahadłowy, który z Juventusem zdobył pięć mistrzostw Włoch.
Urodził się 26 maja 1988 roku w Necoclí w Kolumbii. Gdy miał cztery lata, zginął jego ojciec. Matka pracowała przy pakowaniu bananów w Apartadó i zapisała syna do szkółki piłkarskiej, stawiając mu warunek dalszej nauki. W młodości Cuadrado mieszkał przez kilka lat u skauta Nelsona Gallego, który pomagał mu także poza boiskiem. Deportivo Cali nie zatrzymało go po próbie, między innymi ze względu na niski wzrost.
Szansę dostał w Independiente Medellín. Zaczynał bliżej ataku, lecz w pierwszej drużynie grał też jako prawy wahadłowy. W 2009 roku wyjechał do Udinese. Początkowo trudno było mu się odnaleźć we Włoszech; ważny okazał się sezon na wypożyczeniu w Lecce, po którym przeniósł się do Fiorentiny.
Na początku 2015 roku trafił do Chelsea. W tym samym sezonie zdobył z nią mistrzostwo Anglii i Puchar Ligi, choć w londyńskim klubie grał krótko. W sierpniu rozpoczął pierwszy z ośmiu sezonów w Juventusie, początkowo jako piłkarz wypożyczony z Chelsea. 31 października 2015 roku strzelił Torino gola w derbach, od których Juventus rozpoczął marsz po kolejne mistrzostwo. W finale Pucharu Włoch w 2016 roku podał do Álvaro Moraty przy zwycięskiej bramce przeciwko Milanowi. W Turynie przeszedł od gry jako ofensywny skrzydłowy do regularnych występów również na prawej obronie.
Po odejściu z Juventusu w 2023 roku zdobył mistrzostwo Włoch także z Interem Mediolan. Później grał w Atalancie i Pisie. We wrześniu 2026 roku Millonarios ogłosiło jego powrót do Kolumbii.
Jego atutem była szybkość na prawej stronie, drybling i nagłe zmiany kierunku biegu. W reprezentacji Kolumbii takie akcje robiły miejsce Jamesowi Rodríguezowi. Kiedy Vincenzo Montella przesunął go w Fiorentinie bliżej środka ataku, Cuadrado miał mniej przestrzeni na rozpędzenie się. W Juventusie rozwinął również grę obronną i dyscyplinę taktyczną, zachowując ofensywne wejścia po skrzydle.
W seniorskiej kadrze Kolumbii zadebiutował we wrześniu 2010 roku przeciwko Wenezueli i strzelił gola. Za José Pékermana dostał wyraźniejszą rolę na prawej stronie. Na mundialu w Brazylii w 2014 roku strzelił gola i zaliczył cztery asysty, a Kolumbia dotarła do ćwierćfinału. Zagrał także na mistrzostwach świata w 2018 roku.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2024/2025Liga Mistrzów | Atalanta | Liga Mistrzów | 8 | 316 | 0 | 1 |





