NiemcyBramkarz wychowany w Borussii Mönchengladbach, w Bundeslidze zadebiutował w listopadzie 2022 roku.
Urodził się 18 listopada 2001 roku. W Borussii Mönchengladbach był od drużyny U9 i przeszedł przez kolejne zespoły młodzieżowe klubu. 13 października 2018 roku zadebiutował w rezerwach w Regionallidze West, w wygranym 2:1 meczu z SV Straelen. Był wtedy najmłodszym piłkarzem Borussii, jaki zagrał na tym poziomie. W sezonie 2018/2019 rozegrał w U-19 22 mecze w lidze juniorów A-Junioren Bundesliga West. Po skończeniu 18 lat podpisał pierwszy zawodowy kontrakt, obowiązujący do czerwca 2023 roku. Jako czwarty bramkarz, za Yannem Sommerem, Tobiasem Sippelem i Maxem Grünem, od prawie dwóch lat trenował z pierwszą drużyną. Dyrektor sportowy Max Eberl nazwał go wtedy dużym talentem bramkarskim.
Na bramce Borussii zadebiutował w Bundeslidze w listopadzie 2022 roku. Pierwszy mecz, przegrany 1:2 z VfL Bochum, nie był łatwy. Kilka dni później zagrał w spotkaniu z Borussią Dortmund i sprawdził się. W sezonie 2022/2023 zagrał w Bundeslidze cztery razy.
7 lutego 2023 roku Borussia przedłużyła z nim kontrakt o cztery lata, do 30 czerwca 2027 roku. Dyrektor sportowy Roland Virkus mówił, że Olschowsky pokazał w meczach i na treningach, że można na nim polegać.
Później klub chciał go wypożyczyć do holenderskiego De Graafschap, żeby grał regularnie. W De Graafschap nabawił się jednak kontuzji lewego kolana na treningu i wrócił do Mönchengladbach, a wypożyczenie nie doszło do skutku. W Borussii byli wtedy przed nim Jonas Omlin i Moritz Nicolas.
W styczniu 2025 roku został wypożyczony do Alemannii Aachen, beniaminka 3. Ligi. Był tam podstawowym bramkarzem. Borussia przerwała wypożyczenie w styczniu 2026 roku. Dyrektor sportowy Rouven Schröder mówił, że Olschowsky przez ponad rok był w Aachen pewnym bramkarzem i rozwinął się sportowo i osobiście. Olschowsky mówił, że czuje się, jakby wracał do domu i że czas w Aachen był ważny dla jego rozwoju. W 3. Lidze rozegrał dla Alemannii 37 meczów.
W reprezentacji Niemiec U-19 zagrał jeden mecz: 18 listopada 2019 roku w zremisowanym 1:1 spotkaniu z Irlandią Północną.
