Skrzydłowy z Thurso, który po nieudanym pobycie w Liverpoolu wrócił do piłki i w latach 2015–2017 był mistrzem Szkocji z Celtikiem.
Urodził się 31 sierpnia 1990 roku w Thurso w hrabstwie Caithness, na dalekiej północy Szkocji. Szkolił się w Ross County w Dingwall. Dwa razy w tygodniu rodzice, Ian i Sheena, wozili go na treningi, a mówił po latach, że widzi, ile poświęcili dla jego kariery.
W 2007 roku, jako nastolatek, który nie zagrał jeszcze w pierwszej drużynie Ross County, przeszedł za kwotę sześciocyfrową do Liverpoolu. Wypatrzył go tam szef akademii Hugh McAuley. W Liverpoolu grał w rezerwach, ale nabawił się nietypowego złamania zmęczeniowego biodra i do pierwszej drużyny nie trafił. Po krótkim okresie treningów w Fulham wrócił do Thurso.
W rodzinnym mieście pracował za barem w pubie Newmarket. Słyszał, jak klienci komentowali, że chłopak, który był w Liverpoolu, nalewa piwo. Sam chodził do parku z piłką i był pewny, że jeszcze znajdzie klub. W styczniu 2011 roku podpisał kontrakt z Airdrie United; trener Jimmy Boyle miał na niego duży wpływ.
Po pół roku przeszedł do Dundee United. Trener Jackie McNamara i jego asystenci nauczyli go więcej pracować w obronie, co Mackay-Steven uważał wcześniej za najsłabszy element swojej gry. 1 lutego 2015 roku Celtic sprowadził go z Dundee United. 11 lutego, w debiucie z Partick Thistle (3:0), strzelił gola w pierwszej minucie. Kilka miesięcy później zdobył z Celtikiem mistrzostwo Szkocji i mówił, że spełniło się jego marzenie.
W lipcu 2017 roku przeszedł do Aberdeen. 16 grudnia 2017 roku strzelił trzy gole w wygranym 4:1 meczu z Hibernianem. Potem grał w New York City FC w MLS i w Heart of Midlothian, a w grudniu 2023 roku podpisał krótkoterminowy kontrakt z Kilmarnock, gdzie znów spotkał trenera Dereka McInnesa, z którym pracował w Aberdeen. Latem 2025 roku wrócił do Ross County.
Jest drobnym, szybkim skrzydłowym, który lubi dryblować i zagrać coś niespodziewanego. Mówił, że piłka nożna jest od tego, żeby bawić ludzi i podrywać ich z krzesełek. Dobrze panuje nad piłką i potrafi minąć rywala zwodem, ale przy jego budowie łatwo go przewrócić.
Grał w młodzieżowej reprezentacji Szkocji. Kilka razy był w kadrze pierwszej reprezentacji, ale siedział na ławce. Zadebiutował 15 listopada 2013 roku na Hampden, wchodząc na ostatnie dziesięć minut zremisowanego 0:0 meczu z USA. Był pierwszym piłkarzem z dalekiej północy Szkocji, który zagrał w seniorskiej kadrze. Rodzice i siostra oglądali ten mecz z trybun, a koszulka z debiutu miała zawisnąć na ścianie w ich domu w Thurso.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2024/2025Liga Konferencji | Kilmarnock | Liga Konferencji | 2 | 13 | 0 | 0 |
| 2024/2025Liga Europy | Kilmarnock | Liga Europy | 0 | – | 0 | 0 |
| 2021/2022Puchar Szkocji | Heart Of Midlothian | Puchar Szkocji | 3 | 93 | 0 | 0 |
| 2021/2022Scottish Premiership | Heart Of Midlothian | Scottish Premiership | 32 | 1508 | 2 | 4 |
| 2021/2022Puchar Ligi Szkockiej | Heart Of Midlothian | Puchar Ligi Szkockiej | 5 | 407 | 2 | 2 |
Scotland