Tylko najszybsi sprinterzy są w stanie przebiec 100 metrów w czasie krótszym niż 11 sekund. Claudio Caniggia to potrafił, dzięki czemu zyskał sobie przydomek „El Hijo del Viento” („Syn Wiatru”). To jednak nie na lekkoatletycznej bieżni, a na boisku piłkarskim płowowłosy atakujący wykorzystywał swą niespotykaną szybkość, dzięki swym firmowym rajdom doprowadzając do łez najlepszych defensorów świata.
Jego olbrzymia prędkość nie jest przypadkowa, gdyż w młodości Claudio uprawiał konkurencje lekkoatletyczne, skakał w dal oraz biegał na 100 i 200 metrów. Na tym pierwszym dystansie osiągnął czas 10,70 sekundy podczas prowincjonalnego etapu mistrzostw Argentyny w lekkoatletyce. Ostatecznie postawił jednak na piłkę nożną.
Wyszkolony w piłkarskiej akademii River Plate Buenos Aires, Caniggia przedarł się do pierwszej drużyny „Millionarios” w roku 1985 jako nieopierzony 18-latek. Dzięki swym niekonwencjonalnym rajdom i fantastycznym umiejętnościom dryblerskim młodziutki „El Pajaro” („Ptak”), jak również o nim mówiono, był jednym z najważniejszych elementów ekipy, która w roku 1986 zapisała jedną z najlepszych kart w historii klubu, zdobywając mistrzostwo Argentyny, a ponadto wygrywając Copa Libertadores oraz, dziś już nieistniejące, Copa Interamericana i Puchar Interkontynentalny.
Po osiągnięciu z River tych sukcesów, Caniggia rozpoczął pierwszy rozdział swych podróży po Europie. W roku 1988 podpisał kontrakt z włoskim Hellasem Werona. Jego najlepszy okres styczności z „calcio” miał jednak miejsce później, gdy Claudio był już zawodnikiem Atalanty. Po trzech latach spędzonych w Bergamo oraz dwóch w AS Roma nasz bohater powrócił do ojczyzny. Co ciekawe, podpisał kontrakt z… Boca Juniors, gdzie grał u boku słynnego Diego Maradony. Choć kibice River nigdy nie wybaczyli mu tego transferu, to właśnie na „La Bombonera” spędził najlepsze lata swojej kariery.
Zapytany kiedyś, który z tych dwóch klubów z Buenos Aires jest mu bliższy, Claudio Caniggia odpowiedział dość dyplomatycznie: – Pół na pół. River ma lepszą szkółkę. Od wychowanków wymagają atrakcyjnej dla oka gry. W Boca jest inaczej. Kibice dopingują drużynę nawet, gdy przegrywa.
Niemniej jednak, to występami w drużynie narodowej „El Pajaro” nieraz udowadniał, że w swoim czasie był jednym z najlepszych piłkarzy w kraju. Na status bohatera narodowego zasłużył podczas mundialu w roku 1990, gdy, po solowym rajdzie i asyście Diego Maradony, strzelił gola, który zapewnił Argentynie awans do ćwierćfinału kosztem Brazylii. – To była zdecydowanie najważniejsza bramka w mojej karierze, gdyż w tym meczu głównie się broniliśmy. To również sprawa naszej odwiecznej rywalizacji – stwierdził Caniggia na krótko po tym spotkaniu.
