Przez lata był ikoną AS Romy. Obok Francesco Tottiego był najbardziej rozpoznawalnym piłkarzem tego klubu. Po dziesięciu latach gry dla zespołu z "wiecznego miasta" postanowił zawiesić buty na kołku. O kim mowa? Oczywiście o Vincenzo Montelli.
Przez lata był w cieniu Tottiego, Batistuty, Cafu, Delvecchio czy Tomassiego. Nigdy nie opuścił klubu ze Stadio Olimpico (choć dwukrotnie był wypożyczany do Sampdorii i angielskiego Fulham). Kilkakrotnie był najlepszym strzelcem Romy. Zdobył mnóstwo ważnych bramek dla tego zespołu. W ostatnich sezonach coraz częściej przesiadywał na ławce. Postanowił więc zakończyć piłkarską karierę.
– Od jakiegoś czasu ta myśl nie dawała mi spokoju, ale teraz jest odpowiedni moment, aby podjąć tę ważną decyzję – stwierdził Montella.
Nie jest to jednak całkowity rozbrat włoskiego snajpera z futbolem. Został on bowiem trenerem w szkółce piłkarskiej Romy i będzie odpowiadał za szkolenie swoich przyszłych następców.
Vicenzo Montella w Romie występował z krótkimi przerwami przez 10 lat, od 1999 do 2009 roku. Był również przez sześć lat etatowym reprezentantem włoskiej reprezentacji.