Pod koniec stycznia 2017 roku Riccardo Orsolini znajdował się na ustach wszystkich kibiców Ascoli i Juventusu. Wówczas 20-letniego zawodnika kupił mistrz Włoch za 6 milionów euro. Jednak został on z powrotem wypożyczony do klubu z Serie B. W tym samym czasie „Stara Dama” tymczasowo ściągnęła Juana Cuadrado, którego później wykupiono z Chelsea. Przed sezonem 2017/2018 w Turynie pojawili się jeszcze Federico Bernardeschi i Douglas Costa. Stało się jasne, że Riccardo Orsolini nie wskoczy z miejsca do składu Juventusu.
Na szczęście ciągnące się w czasie wypożyczenia nie były złym pomysłem. O ile w Atalancie pełnił rolę rezerwowego i tylko dziewięć razy wychodził na boisko, to nabywał doświadczenia na treningach. Zaprocentowało to po przejściu do Bolognii, gdzie teraz jest podstawowym zawodnikiem w formacji ofensywnej. Obecnie notuje swój najlepszy sezon w karierze .
Utalentowany piłkarz z Ascoli
Riccardo swoją piłkarską karierę rozpoczął w ASD Polisportiva Castignano, a na pierwszy trening udał się w wieku 4 lat. Jednak jako 7-letni chłopak trafił do szkółki Ascoli, gdzie przechodził przez wszystkie grupy wiekowe. W końcu w 2016 roku włączono go do pierwszego zespołu grającego wtedy w Serie B. Sezon zakończył z dziewięcioma meczami na koncie i asystą. Wciąż występował w Primaverze i tam jego liczby robiły jeszcze większe wrażenie. W 24 spotkaniach strzelił 22 gole i zanotował dziewięć asyst. Warto zaznaczyć, że była to jego pierwsza kampania w tej juniorskiej drużynie.
https://twitter.com/juvefcdotcom/status/818497433302958081
Orsolini na stałe zagościł w dorosłej kadrze, co nie mogło być zaskoczeniem. W sezonie 2016/2017 opuścił tylko jeden ligowy mecz ze względu na powołanie do reprezentacji Włoch U-20 i mecz z Urugwajem w ramach mistrzostw świata. W Serie B strzelił osiem goli i zaliczył sześć asyst. Riccardo był na 2. miejscu pod względem liczby strzelonych goli dla Ascoli, wyprzedził go jedynie Daniele Cacia z 12 trafieniami. Tyle samo bramek co Orsolini strzelił Andrea Favilli. Obaj zostali wykupieni przez Juventus, ale w nim nie zadebiutowali. Andrea obecnie gra w Genoi.
Transfer do „Juve” i wycieczka po klubach
Już w trakcie sezonu zauważono w Riccardo bardzo wysoki potencjał. Piłkarz znalazł się na celowniku wielu drużyn w okienku transferowym. Ostatecznie batalię o skrzydłowego wygrał Juventus, który zapłacił za piłkarza 6 milionów euro. Mimo wszystko nie mógł liczyć na występy w pierwszej drużynie „Starej Damy”, więc w styczniu 2016 roku zawodnik wrócił do Ascoli na zasadzie wypożyczenia. Zmiana zespołu w trakcie rozgrywek negatywnie wpłynęłaby na Juventus, jak i na klub z Marche.
Patrząc na ten ruch ze strony mistrza Włoch, należy go uznać za długofalowy plan związany z budowaniem zespołu. W tym celu ściągnięto Orsoliniego. Nie miał gwarancji gry tuż po dokonaniu transferu. Jednak można powiedzieć, że trafiła się okazja pod tytułem wypożyczenie Juana Cuadrado z Chelsea. Kolumbijczyk brylował w Serie A podczas występów w Udinese i Fiorentinie. Później pojawił się pomysł zakontraktowania Federico Bernardeschiego i Douglasa Costy. W ten sposób Riccardo Orsolini znacznie spadł w hierarchii prawoskrzydłowych. Były gracz Ascoli trafił do Atalanty. Pod okiem Gian Piero Gasperiniego Riccardo mógł się jeszcze bardziej rozwinąć
