
Wychowanek Milanu, który wrócił do rodzinnego Como i w 2024 roku pomógł mu awansować do Serie A po 21 latach przerwy.
Urodził się 3 stycznia 1998 roku w Como, a dorastał w Parè, małej miejscowości w gminie Colverde. Zaczynał w miejscowej Parediense, grając ze starszymi chłopcami. Kiedy trener postawił go w obronie, zdenerwował się i na znak protestu przykucnął na boisku i nie ruszał się z miejsca.
Jako dziecko był na testach w Interze, Monzy i Milanie. Według ojca w Interze strzelił osiem goli, ale klub zwlekał z decyzją. Do Milanu zaprowadził go Luigi Rampoldi, któremu do porozumienia ze skautem Mauro Bianchessim wystarczył uścisk dłoni. Cutrone, kibic Milanu, zgodził się bez wahania. Przez lata dojeżdżał na treningi z Parè; sprawę ułatwiło mu dopiero prawo jazdy. Ojciec stawiał na pierwszym miejscu szkołę i latem 2017 roku Cutrone zdał maturę w liceum o profilu naukowym.
31 października 2016 roku pierwszy raz usiadł na ławce Milanu, z numerem 63, czyli rocznikiem ojca. W styczniu 2017 roku, po sprzedaży Luiza Adriano, na stałe dołączył do pierwszej drużyny, ale u Vincenzo Montelli prawie nie grał. Zadebiutował w Serie A 21 maja 2017 roku, wchodząc w 90. minucie meczu z Bologną (3:0).
Latem 2017 roku Milan przedłużył z nim kontrakt i planował wypożyczenie. Cutrone strzelił jednak gola w pierwszym sparingu z Lugano, a potem dwa w wygranym 4:0 meczu z Bayernem Monachium. Pierwszego gola w seniorach zdobył w eliminacjach Ligi Europy z Universitateą Craiova. W pierwszej kolejce sezonu 2017/18, w Crotone, po raz pierwszy wyszedł w podstawowym składzie w Serie A: wywalczył rzut karny, strzelił gola głową i podał do Suso przy trzecim golu w wygranym 3:0 meczu. Montella zdecydował, że zostaje w Milanie.
27 grudnia 2017 roku w ćwierćfinale Pucharu Włoch z Interem wszedł z ławki za Nikolę Kalinicia i w 104. minucie strzelił jedynego gola derbów. Po meczu wzruszył się w telewizyjnym wywiadzie: jeszcze niedawno grał derby w drużynie Primavera.
30 lipca 2019 roku Milan sprzedał go do Wolverhampton Wanderers. W Anglii strzelił gole Chelsea i West Hamowi w Premier League oraz Aston Villi w Pucharze Ligi, a kibice ułożyli o nim przyśpiewkę. Rzadko jednak wychodził w podstawowym składzie. Sam mówił, że Nuno Espírito Santo stawiał na stałą jedenastkę piłkarzy, którzy wywalczyli z Wolves awans z Championship. 10 stycznia 2020 roku wrócił do Włoch, na wypożyczenie do Fiorentiny.
W styczniu 2021 roku Wolves ściągnęli go z powrotem po kontuzji Raúla Jiméneza, ale po trzech tygodniach wypożyczyli go do Valencii, do końca sezonu. Sezon 2021/22 spędził na wypożyczeniu w Empoli. 29 sierpnia 2022 roku na stałe przeszedł do Como, wtedy w Serie B, i podpisał trzyletni kontrakt. Mówił, że gdy usłyszał o zainteresowaniu klubu z rodzinnego miasta, nie miał żadnych wątpliwości.
3 marca 2024 roku, w dniu powrotu po kontuzji, wszedł z ławki w meczu z Venezią, rywalem w walce o awans, i w 90. minucie strzelił gola na 2:1. Powiedział potem, że uprzedził trenera, że wejdzie i strzeli. 10 maja 2024 roku wyszedł w podstawowym składzie na mecz z Cosenzą w ostatniej kolejce. Remis 1:1 dał Como awans do Serie A po 21 latach. W następnym sezonie, u Cesca Fàbregasa, grał w Serie A z numerem 10 i opaską kapitana.
W sierpniu 2025 roku Fàbregas powiedział, że Como zawdzięcza awans Cutrone, ale napastnik chce regularnie grać i pojechać na mundial, a on nie może mu zagwarantować miejsca w składzie. 29 sierpnia 2025 roku Como wypożyczyło go do Parmy. Pod koniec stycznia 2026 roku trafił na wypożyczenie do Monzy, grającej w Serie B, z obowiązkiem wykupu po spełnieniu warunków. W maju 2026 roku osiągnął ich próg, osiem goli i asyst łącznie, więc Monza musiała go wykupić. 29 maja 2026 roku zagrał z numerem 10 w rewanżowym finale baraży z Catanzaro. Monza przegrała 0:2, ale po zwycięstwie 2:0 w pierwszym meczu i dzięki wyższemu miejscu w tabeli wróciła do Serie A.
To środkowy napastnik, fizycznie mocny i dobrze grający tyłem do bramki. W polu karnym liczy na instynkt i ustawianie się, potrafi zdobywać gole w nieoczywisty sposób, także akrobatycznie. Dużo pracuje bez piłki i naciska obrońców rywali. Jest prawonożny, ale dobrze uderza też lewą nogą. Jako junior grał również na prawym skrzydle, a w Como bywał ustawiany za plecami drugiego napastnika. Sam o sobie mówił, że ma w sobie zawziętość i głód goli, a napastnika nie ocenia się tylko po bramkach, bo ma też obowiązek pomagać drużynie. Lubi przyjąć piłkę i się obrócić.
Przeszedł przez reprezentacje młodzieżowe od kadry U-15. Zagrał drugą połowę finału mistrzostw Europy U-19, przegranego 0:4 z Francją, w której grał Kylian Mbappé. Na mistrzostwach Europy U-21 w 2019 roku strzelił gola Belgii, a w 2021 roku znów zagrał na tym turnieju.
W marcu 2018 roku Luigi Di Biagio niespodziewanie powołał go do pierwszej reprezentacji. Tłumaczył, że przekonały go występy, entuzjazm i gole Cutrone. 23 marca 2018 roku w Manchesterze Cutrone zadebiutował w przegranym 0:2 towarzyskim meczu z Argentyną, wchodząc w drugiej połowie za Ciro Immobile.
322
z 900 możliwych
0
2
6,9
Łącznie · Na 90 min





