Ciągłe przekładanie przez władze Milanu decyzji o przyszłości Seedorfa powoduje spekulacje na temat ewentualnych zastępców.
Jak powiedział ostatnio prezez klubu z Mediolanu, Silvio Berlusconi, decyzja, co do przyszłości Holendra jako trenera AC Milan, zostanie podjęta po zakończeniu obecnego sezonu. Media jednak uważają, że były reprezentant Oranje ma małe szanse pozostania na stanowisku a to przez rzekomy konflikt z częścią piłkarzy „Rossonerich”.
Montella jednak zaprzecza plotkom, twierdząc, iż nie opuści Stadio Artemio Franchi do momentu, w którym ktoś mu nie rozkaże tego zrobić. Uważa się jednak, że Florencja powoli staje się za ciasnym miejscem dla utalentowanego włoskiego szkoleniowca. Montella objął „Violę” trzy lata temu, sukcesywnie zaprowadzając porządek w drużynie po nieudanych kadencjach Sinsy Mihajlovica i Delio Rossiego.
Wśród kandydatów na ewentualne zastępstwo Seedorfa wymienia się również innego byłego napastnika „Squadra Azzura” – Filippo Inzaghiego który jest obecnie trenerem juniorów w klubie z San Siro.