Jose Luis Chilavert urodził się 22.07.1965 roku w Paragwaju, w małym miasteczku o nazwie Luque. Przez wiele lat był bramkarzem i jednocześnie podporą narodowej paragwajskiej reprezentacji piłkarskiej. Chilavert przez wieku ekspertów uważany jest za najlepszego w historii piłki nożnej golkipera pochodzącego z kraju Ameryki Południowej. Poza tym specjalnością tego bramkarza były precyzyjnie wykonywane rzuty wolne, świetnie potrafił również egzekwować rzuty karne.
Ta niezwykła umiejętność pozwoliła mu bezapelacyjnie prowadzić w kategorii najbardziej bramkostrzelnych bramkarzy w historii futbolu, dopóty, dopóki nie wyprzedził go brazylijski golkiper Rogerio Ceni. W czasie swojej bogatej kariery Chilavert strzelił aż… 62 gole z rzutów karnych i wolnych, z czego osiem w rozgrywkach międzynarodowych (z tego cztery w eliminacjach do mistrzostw świata 2002). Mimo takiej skuteczności ten kontrowersyjny bramkarz nigdy nie zdobył gola na samych mistrzostwach.
Jose Luis Chilavert zadebiutował w wieku zaledwie 15 lat w barwach paragwajskiego klubiku Sportivo Luqueno, który w tym czasie występował w 2. lidze tego kraju. W paragwajskiej reprezentacji zadebiutował w roku 1989, jednak wcześniej zakosztował gry w najwyższej klasie rozgrywkowej, przenosząc się z Paragwaju do Argentyny. Tam bronił dostępu do bramki San Lorenzo.
W roku 1988 przeniósł się do Hiszpanii. Po utalentowanego 23-latka z Paragwaju akces zgłosił przeciętny Real Saragossa. Jednak Jose Luisowi nie bardzo odpowiadała gra w Europie. W Hiszpanii wytrzymał zaledwietrzy lata i w 1991 roku powrócił do Argentyny. Tym razem wybrał ofertę Velez Sarsfield, w którym to klubie, jak się okazało, grał aż do 2000 roku. Chilavert bardzo wzmocnił formację defensywną tego zespołu.
Z Paragwajczykiem w bramce ten klub trzy razy sięgnął po mistrzostwo Argentyny (lata 1993, 1996 i 1998), wyprzedzając znaczenie słynniejszych sąsiadów z Buenos Aires – a mianowicie Boca Juniors i River Plate. Do sukcesów Velez należy również zaliczyć wygranie w roku 1994 Copa Libertadores, a następnie Pucharu Interkontynentalnego. Argentyńczycy pokonali wtedy sam wielki AC Milan. Do tych sukcesów zespół poprowadził legendarny obecnie szkoleniowiec Carlos Bianchi, w latach późniejszych odnoszący sukcesy z Boca Juniors.
W roku 1999 Velez Sarsfield grało mecz z Ferro Carril Oeste. To spotkanie było popisem umiejętności już 34-letniego Chilaverta. Nie tylko świetnie interweniował, lecz… zdobył hattricka! Nie dokonał tego żaden bramkarz przed nim ani po nim i raczej długo nikt nie powtórzy tego wyczynu. Później Chilavert występował jeszcze we francuskim RC Strasbourg, jednak rozstał się z klubem w nieszczególnie przyjemnych okolicznościach.
