W ostatnim czasie piłkarz Milanu był na ustach wszystkich, gdyż prezentował się znakomicie. Jego bramki były bardzo ważne, przyczyniały się bowiem do zdobycia ważnych punktów przez jego zespół. Talent tego piłkarza docenił Cesare Prandelli, który powołał El Shaarawy’ego do reprezentacji Włoch.
Stephan El Shaaawy trafił do Milanu latem 2011 roku. Uznawany był za duży talent, który z biegiem czasu może dać ekipie „Rossonerich” dużo pociechy. W owym sezonie na pozycji napastnika była olbrzymia konkurencja, więc było wiadomo, że gracz automatycznie nie wskoczy do pierwszego składu, ale dostanie szansę, by pokazać swoją wartość. O podstawową jedenastkę rywalizował z takimi piłkarzami, jak: Zlatan Ibrahimowić, Robinho, Alexandre Pato, Filippo Inzaghi, Antonio Cassano. Każdy z nich w swojej karierze piłkarskiej stał na piedestale, dlatego El Shaaarawy miał dobre wzory do naśladowania i mógł się od nich wiele nauczyć.
Sezon zgodnie z przewidywaniami rozpoczął na ławce rezerwowych. Jednakże na debiut w nowym zespole czekał do 3. kolejki, w której w meczu przeciwko Napoli rozegrał trzynaście minut po tym, jak zmienił Alberto Aquilaniego. Tydzień później w starciu z Udinese zagrał od 21. minuty i zastąpił Alexandre Pato. Dla El Shaaawy’ego ten pojedynek przejdzie do historii, zdobył on bowiem swoją debiutancką bramkę w Serie A. Trener Massimiliano Allegri dawał mu coraz więcej okazji, widząc, co czyni młody Włoch. Zawodnik wchodził często z ławki, dostając kilkanaście minut, aby się pokazać z jak najlepszej strony. Dobre recenzje zbierał w rozgrywkach Coppa Italia, w których zanotował dwa trafienia. Na początku 2012 roku strzelił w Serie A drugiego gola, który zapieczętował zwycięstwo Milanu. Co ciekawe, było to w spotkaniu z Udinese, któremu strzelił swoją pierwszą bramkę w lidze kilka miesięcy wcześniej. Dobra postawa tego piłkarza przyczyniła się do debiutu w Lidze Mistrzów w potyczce z Arsenalem. El Shaarawy zagrał od początku meczu i zszedł z murawy w 70. minucie. Zaliczył również występ przeciwko Barcelonie. Wówczas mecz zakończył się bezbramkowym remisem, który w ostatecznym rozrachunku wykluczył Milan z Champions League. Pierwszy sezon El Shaarawy zakończył z dwoma trafieniami w Serie A oraz Coppa Italia.
Latem 2012 roku w zespole „Rossonerich” nastąpiła prawdziwa rewolucja w składzie. Klub opuściło kilka postaci, które odgrywały bardzo znaczącą role w zespole Massimiliano Allegriego. Milan opuścili tacy zawodnicy, jak: Zlatan Ibrahimowić, Thiago Silva, Marc van Bommel, Filippo Inzaghi,Clarence Seedorf, Alessandro Nesta itp. Szkoleniowiec klubu z San Siro miał twardy orzech do zgryzienia, gdyż musiał zespół budować na nowo. Jednakże taki rozwój zdarzeń otwierał El Shaarawy’emu furtkę do pierwszego składu i regularnej gry. Dokładnie tak się stało, trener Milanu wystawił bowiem młodego Włocha od początku w pierwszym meczu z Sampdorią Genua. W owym spotkaniu w linii ataku pomagał mu Brazylijczyk Robinho, z którym El Shaarawy miał poprowadzić zespół do końcowego triumfu. Jednak dość niespodziewanie piłkarze Massimiliano Allegriego okazali się gorsi od ekipy z Genui, przegrywając 0:1. Na początku września napastnik „Rossonerich” pojechał na zgrupowanie reprezentacji Włoch U-21. Zagrał w dwóch meczach, zdobywając trzy gole. Najpierw zanotował dwa przeciwko Liechtensteinowi, by później zdobyć bramkę w starciu z Irlandią. Co ciekawe, od przyjazdu ze zgrupowania dostał prawdziwego wiatru w żagle i wzniósł się na wyżyny swoich możliwości, bo zaczął seryjnie pokonywać bramkarzy rywala.
