Polecony przez swojego menedżera skautowi w Nowym Jorku został zaproszony na okres próbny przez szefa skautingu „Spurs” Ben Ivesa w liście z 29 lutego 1936 roku. „Tottenham Weekly Herald” z piątku 13 marca 1936 roku ogłosił w sześciowierszowym akapicie: „Tottenham daje miesięczny okres testowy amatorowi, W.E. Nicholsonowi. Niedawno obchodził swoje 17. urodziny. Jego wzrost wynosi 5 ft 8 ins (173 cm), a waga 10 st 12 funtów (69 kg)”.
Urodzony 26 stycznia 1919 roku w Scarborough William Edward Nicholson był drugim najmłodszym z dziewięciorga dzieci. Uczęszczał do Scarborough Boys’ High School, grając w szkolnej drużynie. Po ukończeniu szkoły przez sześć miesięcy pracował jako asystent pralni i grał w lokalnej lidze na rzecz Młodych Liberałów.
Bill Nicholson – zawodnik
Jego pierwsza przygoda z klubem rozpoczęła się 16 marca 1936. W wieku 16 lat został zaproszony na testy, po których zaproponowano mu pracę z wynagrodzeniem w wysokości dwóch funtów tygodniowo. Kwota dość wystarczająca jak na tamte czasy. Na swój debiut musiał trochę poczekać. Jako osiemnastolatek podpisał pierwszy profesjonalny kontrakt z „Kogutami”. Zagrał kilka meczów dla pierwszej drużyny, zanim dołączył do Durham Light Infantry (lekka piechota) w wyniku wybuchu II wojny światowej. Jako profesjonalny piłkarz został przydzielony do szkolenia nowych rekrutów.
Podczas trwania wojny rozegrał gościnnie 19 spotkań w takich klubach jak Newcastle United, Middlesbrough, Sunderland i Fulham. Wojna prawdopodobnie kosztowała go połowę kariery, ale nigdy tego nie żałował. Po wojnie służył w centrali sił śródziemnomorskich w Udine we Włoszech.
W 1946 Nicholson wrócił do pierwszej drużyny Tottenhamu, grając jako środkowy obrońca. Później przesunięty na prawą stronę bloku defensywnego przyczynił się do pierwszych powojennych sukcesów Tottenhamu, będąc częścią drużyny „push and run”, która w sezonie 1950/1951 zdobyła mistrzostwo kraju. Dla kadry narodowej zagrał tylko raz, w meczu przeciwko Portugalii, zdobywając gola po 19 sekundach spędzonych na boisku. Później trapiony kontuzjami poświęcił się grze w klubie, mówiąc: „Moim obowiązkiem jest być zdolnym do gry dla Tottenhamu, to oni płacą mi wynagrodzenie, prawda!?”.
Kampanie „push and run” w latach 1949–1951 były niesamowicie owocne, a Bill w tym czasie stracił jedynie cztery mecze, stając się filarem „Kogutów” i prowadząc „Spurs” do mistrzostwa drugiej i pierwszej ligi. W 1950 roku dostał powołanie do kadry Anglii na mistrzostwa świata w Brazylii. Bill ostatecznie zakończył karierę w 1955 roku, rozgrywając dla Tottenhamu 341 meczów w lidze i Pucharze Anglii oraz zdobywając sześć goli. Mel Hopkins, kolega z drużyny Billa, uważał, że jego talent powinien być bardziej rozpoznawalny na scenie międzynarodowej.
Bill Nicholson – od gracza do menedżera
Karierę menedżerską w Tottenhamie rozpoczął 11 października 1958 roku. Na stanowisku zastąpił Jimmy’ego Andersona. Drużyna plasowała się w dolnej części tabeli. Taki stan utrzymywał się od dłuższego czasu, więc nikt nie oczekiwał sukcesów. Jak się okazało, wielkie rzeczy nadchodziły wielkimi krokami. Nicholson zaliczył bardzo udany debiut, rozprawiając się z drużyną Evertonu 10:4. Wtedy był to nowy rekord klubu, który sam później poprawił, wygrywając 13:2 z Crewe Alexandra w meczu FA Cup.
