Polecony przez swojego menedżera skautowi w Nowym Jorku został zaproszony na okres próbny przez szefa skautingu "Spurs" Ben Ivesa w liście z 29 lutego 1936 roku. "Tottenham Weekly Herald" z piątku 13 marca 1936 roku ogłosił w sześciowierszowym akapicie: "Tottenham daje miesięczny okres testowy amatorowi, W.E. Nicholsonowi. Niedawno obchodził swoje 17. urodziny. Jego wzrost wynosi 5 ft 8 ins (173 cm), a waga 10 st 12 funtów (69 kg)".
Urodzony 26 stycznia 1919 roku w Scarborough William Edward Nicholson był drugim najmłodszym z dziewięciorga dzieci. Uczęszczał do Scarborough Boys’ High School, grając w szkolnej drużynie. Po ukończeniu szkoły przez sześć miesięcy pracował jako asystent pralni i grał w lokalnej lidze na rzecz Młodych Liberałów.
Bill Nicholson – zawodnik
Jego pierwsza przygoda z klubem rozpoczęła się 16 marca 1936. W wieku 16 lat został zaproszony na testy, po których zaproponowano mu pracę z wynagrodzeniem w wysokości dwóch funtów tygodniowo. Kwota dość wystarczająca jak na tamte czasy. Na swój debiut musiał trochę poczekać. Jako osiemnastolatek podpisał pierwszy profesjonalny kontrakt z „Kogutami”. Zagrał kilka meczów dla pierwszej drużyny, zanim dołączył do Durham Light Infantry (lekka piechota) w wyniku wybuchu II wojny światowej. Jako profesjonalny piłkarz został przydzielony do szkolenia nowych rekrutów.
Podczas trwania wojny rozegrał gościnnie 19 spotkań w takich klubach jak Newcastle United, Middlesbrough, Sunderland i Fulham. Wojna prawdopodobnie kosztowała go połowę kariery, ale nigdy tego nie żałował. Po wojnie służył w centrali sił śródziemnomorskich w Udine we Włoszech.
W 1946 Nicholson wrócił do pierwszej drużyny Tottenhamu, grając jako środkowy obrońca. Później przesunięty na prawą stronę bloku defensywnego przyczynił się do pierwszych powojennych sukcesów Tottenhamu, będąc częścią drużyny „push and run”, która w sezonie 1950/1951 zdobyła mistrzostwo kraju. Dla kadry narodowej zagrał tylko raz, w meczu przeciwko Portugalii, zdobywając gola po 19 sekundach spędzonych na boisku. Później trapiony kontuzjami poświęcił się grze w klubie, mówiąc: „Moim obowiązkiem jest być zdolnym do gry dla Tottenhamu, to oni płacą mi wynagrodzenie, prawda!?”.
Kampanie „push and run” w latach 1949–1951 były niesamowicie owocne, a Bill w tym czasie stracił jedynie cztery mecze, stając się filarem „Kogutów” i prowadząc „Spurs” do mistrzostwa drugiej i pierwszej ligi. W 1950 roku dostał powołanie do kadry Anglii na mistrzostwa świata w Brazylii. Bill ostatecznie zakończył karierę w 1955 roku, rozgrywając dla Tottenhamu 341 meczów w lidze i Pucharze Anglii oraz zdobywając sześć goli. Mel Hopkins, kolega z drużyny Billa, uważał, że jego talent powinien być bardziej rozpoznawalny na scenie międzynarodowej.
Bill Nicholson – od gracza do menedżera
Karierę menedżerską w Tottenhamie rozpoczął 11 października 1958 roku. Na stanowisku zastąpił Jimmy’ego Andersona. Drużyna plasowała się w dolnej części tabeli. Taki stan utrzymywał się od dłuższego czasu, więc nikt nie oczekiwał sukcesów. Jak się okazało, wielkie rzeczy nadchodziły wielkimi krokami. Nicholson zaliczył bardzo udany debiut, rozprawiając się z drużyną Evertonu 10:4. Wtedy był to nowy rekord klubu, który sam później poprawił, wygrywając 13:2 z Crewe Alexandra w meczu FA Cup.
Pierwsze poważne sukcesy nadeszły dwa lata później. W sezonie 1960/1961 „Spurs” zapisali się w historii jako pierwszy klub w XX wieku, który zdobył dublet, mistrzostwo pierwszej dywizji i FA Cup. Ten sezon należał do Tottenhamu. „Koguty” wygrały 11 pierwszych spotkań, zdobywając 115 goli w 42 meczach. Niesamowity wyczyn wielkiej drużyny.
W sezonie 1962/1963 Bill Nicholson ponownie zapisał się w historii angielskiej piłki. Tottenham jako pierwszy brytyjski klub zdobył główne europejskie trofeum. 15 maja 1963 r. w Rotterdamie „Spurs” pokonali 5:1 faworyta rozgrywek, hiszpańskie Atletico Madryt, zdobywając Puchar Zdobywców Pucharu. Tak jednostronnego widowiska nikt się w Anglii nie spodziewał. Ciekawostką jest mecz z 2014 roku, a dokładniej z czwartku 23 października (w tym dniu dziesięć lat wcześniej zmarł Bill Nicholson), kiedy to „Spurs” osiągnęli taki sam rezultat w Lidze Europy, pokonując Asteras 5:1. Przypadek czy nad White Hart Lane czuwał duch wielkiej legendy londyńskiego zespołu.
W 1967 drużyna Nicholsona wygrała trzeci Puchar Anglii w przeciągu siedmiu lat, pokonując Chelsea w pierwszym londyńskim finale tych rozgrywek. Na początku lat 70. Bill zdobywał trofea notorycznie. Puchar Ligi w 1971, Puchar UEFA w 1972 i ponownie Puchar Ligi w 1973. W 1974 Bill Nicholson zrezygnował z funkcji menedżera zaraz po przegranym finale Pucharu UEFA z Feyenoordem. To nie porażka była przyczyną rezygnacji legendy „Kogutów”, a chuligani i ich skandaliczne zachowanie na trybunach, czego był świadkiem podczas meczu
Mr. Tottenham mawiał: „Byliśmy zespołem w każdym tego słowa znaczeniu, a dodatkowo szczęśliwymi ludźmi”. Cliff Jones powtarzał poglądy Billa: „To był taki zaszczyt być częścią tego, co znamy jako lata 'glory’ w „Spurs”. Mieliśmy swój styl”.
Bill dodawał: „Byliśmy drużyną, różniliśmy się umiejętnościami, ale znaliśmy swoje mocne strony. Byliśmy jak rodzina, wszyscy wielcy przyjaciele razem. W sezonie 1960/1961 na mecze ligowe przybyło ponad dwa miliony kibiców oraz kolejne pół miliona na mecze pucharowe. To mówi samo za siebie”.
Bill Nicholson – prezydent, legenda
29 sierpnia 1974 roku po 16 latach pracy na stanowisku trenera i ośmiu głównych trofeach Bill ogłosił, że przechodzi na emeryturę. Dwa lata później, kiedy Keith Burkinshaw został nowym menedżerem Tottenhamu, jego pierwszą prośbą było sprowadzenie Nicholsona na White Hart Lane w roli konsultanta. Twierdził on, że grzechem byłoby nie skorzystać z ogromu wiedzy, wyczucia oraz doświadczenia legendy klubu.
Sir Bill udowodnił, że nadal ma świetne oko do piłkarzy, polecając takie późniejsze legendy klubu jak Graham Roberts, Tony Galvin, Gary Mabbutt czy Glenn Hoddle. W roli konsultanta pracował do roku 1991, aż został prezydentem klubu. Bill służył również w South East Counties League, organizacji, w której uczestniczyły drużyny młodzieżowe londyńskiej ekipy. 23 października 2004 roku Bill Nicholson zmarł w wyniku przewlekłej choroby. Kibicom nigdy nie udało się wywalczyć dla niego tytułu szlacheckiego, ale dla fanów Tottenhamu to zawsze będzie sir Bill Nicholson.