Holandia
Wychowanek Ajaksu, który w ostatniej kolejce sezonu 2021/2022 golem i wybiciem z linii uratował Fortunę Sittard przed spadkiem.
Urodził się 1 sierpnia 1998 roku w Amsterdamie. Zaczynał w amatorskim klubie ZSGOWMS, potem grał w RKSV Pancratius z Badhoevedorp. Interesowali się nim już wtedy zawodowi Haarlem i AFC, ale czekał na „naprawdę dobry klub”. Jako dziecko był skautowany jednocześnie przez Ajax i Feyenoord. Po testach w Rotterdamie wybrał Ajax, bo od małego był jego kibicem.
W akademii Ajaksu grał od 10. roku życia. W szatni na De Toekomst obowiązywał dress code: koszulka w spodenkach, getry pod kolanem, sznurowadła zawiązane starannie. Flemming mówił, że to uczyło, jak trzeba się prezentować jako piłkarz Ajaksu. W juniorach przez długi czas nie grał z powodu bólów wzrostowych. W tym czasie urósł o 25 centymetrów i musiał, jak mówił, na nowo uczyć się swojego ciała. Pełną sprawność odzyskał dopiero jako drugoroczny junior starszy.
W Jong Ajax zadebiutował 1 września 2017 roku w meczu Eerste Divisie z Jong PSV. Zagrał 90 minut i strzelił gola w 56. minucie, a Ajax wygrał 3:0. W sezonie 2017/2018 rozegrał 25 meczów ligowych, zdobył sześć goli i został z drużyną mistrzem Eerste Divisie. Trenerem rezerw był Michael Reiziger.
Latem 2018 roku odszedł do PEC Zwolle. Wyjaśniał, że czuł się „pomiędzy Jong Ajax a pierwszą drużyną” i wolał być podstawowym piłkarzem w Zwolle niż walczyć o miejsce w Amsterdamie. Ważne było też to, że trenerem PEC był John van ’t Schip, szkoleniowiec z ajaksowskim rodowodem. Pierwszy sezon w Zwolle nie był udany, a 2 września 2019 roku Zwolle wypożyczyło go do NEC Nijmegen, grającego wtedy w Eerste Divisie. W Nijmegen występował nie jako ofensywny pomocnik, ale jako napastnik. Strzelił 13 goli w 24 meczach, choć NEC nie awansował.
W 2020 roku, pod koniec okna transferowego, kupiła go Fortuna Sittard. Zadebiutował 12 września w przegranym 0:2 meczu z FC Twente, grając na prawym skrzydle. Dwa tygodnie później strzelił dwa gole w remisie 3:3 z AZ Alkmaar. Trenerzy Kevin Hofland i Sjors Ultee szybko uczynili go ważnym piłkarzem, a z czasem Flemming przesunął się na pozycję ofensywnego pomocnika. W zimie 2021/2022 chciał go Millwall, ale Fortuna nie zgodziła się na sprzedaż.
15 maja 2022 roku w ostatniej kolejce Eredivisie Fortuna grała na wyjeździe z NEC i musiała wygrać, żeby uniknąć bezpośredniego spadku. Flemming strzelił jedynego gola w 13. minucie. W doliczonym czasie, gdy Yanick van Osch był już pokonany, wybił głową z linii bramkowej strzał Elayisa Tavsana. Fortuna wygrała 1:0 i została w lidze.
25 czerwca 2022 roku przeszedł do Millwall, grającego w Championship. Po pierwszym sezonie na Den, w którym strzelił 15 goli w 43 meczach ligowych, a Millwall skończył rozgrywki na ósmym miejscu, trener Gary Rowett mówił, że nie dziwi go zainteresowanie klubów z Premier League. Flemming został w Millwall jeszcze na rok.
Pod koniec sierpnia 2024 roku, tuż przed zamknięciem okna transferowego, przeszedł na roczne wypożyczenie do Burnley. Mówił wtedy, że chce zostać piłkarzem Premier League w klubie z Premier League. W sezonie 2024/2025 zdobył dla Burnley 14 goli we wszystkich rozgrywkach, a klub awansował z Championship na drugim miejscu, za Leeds United. W maju 2025 roku Burnley zatrzymało go na stałe. W sezonie 2025/2026 strzelił w Premier League 11 goli, ale Burnley spadło z ligi. 1 września 2026 roku, w ostatnim dniu okna transferowego, przeszedł do Ipswich Town, które wróciło do najwyższej klasy rozgrywkowej. Podpisał czteroletni kontrakt.
Ma 185 cm wzrostu i jest silny fizycznie. Dobrze zasłania piłkę i wygrywa pojedynki z mniejszymi rywalami. Jest też groźny w powietrzu: dobrze wyskakuje, a głową potrafi i zgrywać piłkę, i strzelać w róg bramki. Dużo biega i szybko przechodzi z obrony do ataku. Nie należy do najszybszych piłkarzy, ale ma przyzwoite przyspieszenie, a dobrze wyczuty rajd za plecy obrońców jest dla niego groźny.
Wywodzi się z akademii Ajaksu i widać to w technice. Dobrze przyjmuje długie podania, pewnie gra obiema nogami i potrafi z pierwszej piłki odegrać do kolegi. Strzela mocno i często próbuje uderzeń z dystansu, a z pola karnego jest skuteczny obiema nogami. W Fortunie grał za napastnikiem i często schodził do bocznych sektorów, szukając podania na bramkę. W grudniu 2022 roku mówił, że w porównaniu ze stylowym i technicznym Dennisem Bergkampem, który go trenował, jest bardziej fizyczny i nastawiony na gole.
