Podczas letniego okienka transferowego ogólnoświatowe media spekulowały na temat tego, dokąd odejdzie Didier Drogba? Zainteresowanie graczem wykazywały takie piłkarskie potęgi, jak chociażby Real Madryt czy Inter Mediolan. Jednak rosły Iworyjczyk pozostał w klubie. Minęło zimowe okienko transferowe, kolejne spekulacje prasowe, jednak Drogba wciąż pozostaje wierny „The Blues”. Co dalej z tym piłkarzem? – jego wierność barwom nie przekłada się przecież na jego grę.
„The Tank” przybył do londyńskiej Chelsea w sezonie 2004/2005. Był jednym z głównych celów transferowych nowego trenera „The Blues”, Jose Mourinho. Świetne warunki fizyczne, dobra technika, świetna gra „tyłem do bramki” – takiego napastnika potrzebował Portugalczyk. W swoim pierwszym zespole „Didi” zdobył 16 bramek, w kolejnym uzyskał 18 trafień. Jego forma wciąż rosła a swój szczyt osiągnął w sezonie 2006/2007, zdobywając łącznie 33 bramki i inkasując tytuł najlepszego strzelca Premiership. Mimo że Chelsea nie zdobyła tytułu Mistrza Anglii, dzięki jego bramce w doliczonym czasie gry mogła cieszyć się ze zdobycia Pucharu Anglii.
Przyszedł październik 2007 roku, z klubu został zwolniony Jose Mourinho, jeden z największym fanów talentu Drogby. Zawodnik nie ukrywał swojego żalu, angielskie media podawały, że właśnie on najbardziej płakał po The Special One. Nie mogąc znieść rozgoryczenia z powodu zwolnienia Portugalczyka, Iworyjczyk otwarcie mówił: „Chcę odejść”. Wkrótce pojawia się zainteresowanie ze strony włodarzy Realu Madryt. Przychodzi zimowe okienko transferowe, media spekulują, dokąd odejdzie rosły napastnik, jednak on, mimo wcześniejszych deklaracji, pozostaje w klubie, natomiast Chelsea pozyskuje Nicolasa Anelkę.
Samopoczucie Drogby przełożyło się na jego grę. Z ambitnego piłkarza walczącego o piłkę stał się mało zaangażowanym w grę, często chodzącym bez celu po boisku, zawodnikiem. Jego twarda gra ciałem przemieniła się w wymuszanie fauli częstym symulowaniem urazów. Mimo okazywanego na boisku buntu i niezadowolenia, następca Mourinho Avram Grant stawiał na „Didiego”. Skuteczność Iworyjczyka drastycznie spadła, jednak potrafił zdobywać bramki w kluczowych momentach dla drużyny. Zdobył dwie bramki w wygranym 2:1 meczu ligowym z Arsenalem, również dwie bramki dołożył w drugim półfinałowym meczu Ligi Mistrzów z Liverpoolem, przyczyniając się do porażki The Reds.
Jednak w jednym z najważniejszych meczy dla Chelsea w zeszłym roku, w finale Ligi Mistrzów w Moskwie, temperament Drogby okazał się ważniejszy niż dobro zespołu. Po słabej i niewidocznej grze, w dogrywce, za głupie zachowanie został wyrzucony z boiska. Po tym wydarzeniu, mając w pamięci formę Iworyjczyka, angielskie media jasno stwierdziły, że Drogba powinien zostać sprzedany.
Ponownie po otwarciu okienka transferowego swoje zainteresowanie „Didim” wyraził Real Madryt, jednak do wyścigu włączył się również Inter Mediolan. Stery w mediolańskim klubie przejął Jose Mourinho, i odżyły dawne sympatie między trenerem a zawodnikiem. Transfer do Interu wydawał się przesądzony, mówiło się o 30 milionach euro plus prezentującym podobne warunki fizyczne Adriano. Jednak podobnie jak w poprzednich okienkach transferowych Drogba pozostał w „The Blues”.
