
Włoski pomocnik z Monzy, który w 2021 roku strzelił gole Walii i Austrii na Euro i został mistrzem Europy.
Urodził się 21 kwietnia 1997 roku w Monzie. Piłkę zaczynał w miejscowym klubie La Dominante, potem przeszedł do juniorów AC Monza, gdzie spędził kilka sezonów. Jego babcia uczyła łaciny w monzańskim liceum i często powtarzała mu przysłowie „gutta cavat lapidem” („kropla drąży skałę”), które stało się jego mottem. W 2021 roku był studentem ekonomii na uczelni LUISS.
W seniorskiej drużynie Monzy zadebiutował 6 stycznia 2015 roku w Lega Pro, mając 17 lat, i od razu strzelił gola w meczu z Pro Patria. Klub zbankrutował i musiał zaczynać od Serie D, a Pessinę latem 2015 roku wziął do Milanu Adriano Galliani. W pierwszej drużynie Milanu nie zagrał. Przeszedł przez wypożyczenia do trzecioligowych Lecce, Catanii i Como. W Como strzelił dziewięć goli w jednym sezonie, a klub potem upadł.
W 2017 roku trafił do Atalanty w transakcji, w której do Milanu przeszedł Andrea Conti, i został od razu wypożyczony do drugoligowej Spezii. W sezonie 2017/2018 był tam jednym z najlepszych zawodników Serie B. W sezonie 2018/2019 zadebiutował w Atalancie w Serie A i w Lidze Europy, a następnie trafił na wypożyczenie do Hellasu Werona, gdzie trener Ivan Jurić ustawiał go w ofensywnej części środka pola. W debiucie dla Werony, w meczu z Lecce, strzelił swojego pierwszego gola w Serie A, trzy minuty po wejściu na boisko. Verona skończyła sezon 2019/2020 na dziewiątym miejscu.
Po powrocie do Bergamo zadebiutował w Lidze Mistrzów. Początkowo był rezerwowym, ale po odejściu Alejandro Gómeza do Sevilli w 2021 roku wskoczył do wyjściowego składu u Gian Piero Gasperiniego. Mówił, że wszystko, czego się nauczył, zawdzięcza Gasperiniemu, który przekazał mu mentalność, jaką potem znalazł także w reprezentacji.
6 lipca 2022 roku wrócił do rodzinnej Monzy, wypożyczony z Atalanty z opcją wykupu, która po spełnieniu warunków zamieniała się w obowiązek; klub wykupił go po sezonie. Od początku był kapitanem pierwszego w historii klubu sezonu w Serie A. W 2023 roku tłumaczył, że choć z Atalantą grał w Lidze Mistrzów, w Monzie związał się z projektem klubu.
W sezonie 2024/2025 zagrał w lidze tylko 11 meczów, bo doznał uszkodzenia ścięgna mięśnia dwugłowego uda prawej nogi i przeszedł operację. 4 maja 2025 roku Monza spadła do Serie B. Pessina został w klubie i obiecał kibicom szybki powrót do Serie A. Wiosną 2026 roku strzelił trzy gole w trzech kolejnych meczach, a 29 maja 2026 roku Monza wygrała baraże i wróciła do Serie A.
Wszechstronny pomocnik, który potrafi grać jako rozgrywająca mezzala, jako zawodnik wbiegający w pole karne i jako ofensywny pomocnik za napastnikiem; strzela gole i potrafi też zagrać ostatnie podanie. Jest silny w wejściach z drugiej linii i ma dobre widzenie gry. Jego naturalną rolą jest pozycja za napastnikiem, ale w Atalancie często występował jako środkowy pomocnik w trójce. Sam mówił, że lubi grać na wszystkich pozycjach w środku pola, bo trener nie ogranicza go w obowiązkach i może włączać się do ataku, gdy widzi przestrzeń. W 2021 roku jako swój wzór wskazywał Toniego Kroosa.
Z młodzieżową reprezentacją Włoch zagrał we wszystkich meczach mistrzostw świata U-20 w 2017 roku, na których Włosi zajęli trzecie miejsce.
W seniorskiej kadrze zadebiutował 11 listopada 2020 roku w towarzyskim meczu z Estonią we Florencji (4:0), wchodząc na drugą połowę za Sandro Tonaliego. Mecz prowadził Alberico Evani, bo Roberto Mancini miał COVID-19.
Na Euro 2020 początkowo nie znalazł się w 26-osobowej kadrze, ale w czerwcu 2021 roku UEFA zatwierdziła jego powołanie w miejsce kontuzjowanego Stefano Sensiego. W meczu otwarcia z Turcją siedział na ławce, ze Szwajcarią zagrał kilka minut, a w trzecim meczu grupowym z Walią wyszedł w podstawowym składzie i strzelił jedynego gola. W 1/8 finału z Austrią wszedł za Nicolò Barellę w 67. minucie, a w dogrywce strzelił drugiego gola, i Włochy wygrały 2:1. Był wtedy pierwszym piłkarzem Atalanty, który strzelił gola w fazie finałowej wielkiego turnieju.
W listopadzie 2022 roku został pierwszym piłkarzem w historii Monzy powołanym do reprezentacji. 26 marca 2023 roku w eliminacjach Euro 2024 z Maltą jako pierwszy zawodnik klubu wyszedł w podstawowym składzie kadry i strzelił gola.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2025/2026Serie B | AC Monza | Serie B | 37 | 3282 | 5 | 1 |
| 2025/2026Puchar Włoch | AC Monza | Puchar Włoch | 1 | 105 | 0 | 0 |
| 2024/2025Serie A | AC Monza | Serie A | 11 | 856 | 0 | 0 |
| 2023/2024Serie A | AC Monza | Serie A | 37 | 3228 | 6 | 3 |
| 2023Eliminacje ME | Włochy | Eliminacje ME | 1 | 90 | 1 | 0 |
| 2022/2023Serie A | AC Monza | Serie A | 23 | 1887 | 3 | 2 |
| 2021/2022 | Atalanta Bergamo | – | – | – | – | |
| 2020/2021 | Atalanta Bergamo | – | – | – | – | |
| 2019/2020 | Hellas Werona | – | – | – | – | |
| 2018/2019 | Atalanta Bergamo | – | – | – | – | |
| 2017/2018 | Atalanta Bergamo | – | – | – | – | |
| 2016/2017Puchar Włoch | Como | Puchar Włoch | 1 | 90 | 0 | 0 |
| 2015/2016 | US Lecce | – | – | – | – | |
| 2014/2015 | AC Monza | – | – | – | – | |
| 2013/2014 | AC Monza | – | – | – | – |





