Di Biagio jest rodowitym rzymianinem. W stolicy Włoch urodził się 3 czerwca 1971 roku. Tutaj też zaczynał swoją piłkarską karierę i już jako młody chłopiec trafił do piłkarskiej szkółki klubu Lazio Rzym. Do pierwszego zespołu trafił w wieku 17 lat, ale nie był zazwyczaj brany pod uwagę przy ustalaniu składu i ogrywał się w zespole juniorów. W sezonie 1988/1989 zaliczy symboliczny debiut, 11 czerwca 1989 w przegranym 2:4 wyjazdowym meczu z Juventusem Turyn i był to jego jedyny występ w Lazio.
Latem 1989 Di Biagio trafił do Monzy. W całym sezonie młody Luigi wystąpił w 7 meczach Serie B, a jego nowy klub zajął 17. miejsce w lidze i spadł do Serie C/1. W 1990 trenerzy Monzy uznali, iż Di Biagio dojrzał piłkarsko i dali mu szansę, którą wykorzystał. Zagrał w 28 ligowych meczach i popisał się niezłą jak na defensywnego pomocnika skutecznością zdobywając na trzecioligowych boiskach 6 goli. Kibice Monzy liczyli na powrót do Serie B, jednak klub zajął dopiero 7. miejsce w lidze. W barwach Monzy w Serie C/1 Di Biagio grał także w następnym sezonie. Nie był już tak skuteczny jak przed rokiem (zdobył 1 bramkę), ale miał duży udział w awansie klubu do Serie B.
Dobra dyspozycja i talent Di Biagio został dostrzeżony również w Serie A i przechodząc do Foggi Calcio dokonał skoku o dwa szczeble ligowe. W zespole z Foggi zadebiutował w 1. kolejce ligowej, 6 września w przegranym 0:1 meczu z A.C. Milan i szybko wywalczył miejsce w pierwszym składzie na środku pomocy. 18 października Di Biagio w 6. kolejce zdobył swojego pierwszego gola w historii występów w Serie A, a jego drużyna zremisowała 2:2 z Genoą. Drużyna złożona z takich zawodników jak Di Biagio, Dan Petrescu, Bryan Roy czy Igor Koływanow oraz trenowana przez fachowca jakim był Zdenek Zeman rozegrała całkiem udany sezon i zajęła 11. miejsce w Serie A. Luigi w całym sezonie zdobył 5 goli będąc jednym z najskuteczniejszych zawodników w zespole.
Latem 1993 było kilku chętnych do zatrudnienia piłkarza w swoim zespole, ale Foggi udało się zatrzymać Di Biagio na kolejny sezon, a w nim Foggia zagrała jeszcze lepiej niż przed rokiem i zakończyła go na 9. pozycji. Di Biagio zagrał w 28 meczach i zdobył 3 gole. Passa dobrych meczów Foggi zakończyła się w sezonie 1994/1995, gdy z funkcji trenera zwolniono Zemana. Drużyna zaczęła grać słabo, a jej gwiazdy, Di Biagio czy Koływanow zawodziły. Ostatecznie Foggia zajęła 16. miejsce w lidze i opuściła szeregi Serie A.
Di Biagio nie miał zamiaru grać znów Serie A, ale na brak ofert nie narzekał i w letnim oknie transferowym w 1995 roku powrócił do rodzinnego Rzymu. Jednak nie wrócił do macierzystego Lazio, lecz trafił do odwiecznego rywala, AS Roma. Do Romy ściągnął go trener Carlo Mazzone i szybko przekonał trenera do swoich umiejętności. W Romie zadebiutował w 1. kolejce, 28 sierpnia w zremisowanym wyjazdowym meczu z Sampdorią Genua. Roma pod wodzą Mazzone zajęła 5. miejsce w lidze, gwarantujące start w Pucharze UEFA. W pierwszym sezonie w zespole „giallo-rossich” Di Biagio wystąpił w 30 meczach i zdobył 2 gole (w wygranych 3:0 z US Cremonese i 1:0 z Interem Mediolan). Przed sezonem 1996/1997 Mazzone na trenerskim stanowisku zastąpił Carlos Bianchi, ale drużyna Romy rozegrała słaby sezon i do końca sezonu broniła się przed spadkiem ostatecznie zajmując 12. pozycję ledwie 4 punkty nad strefą spadkową. Podobnie było w Pucharze UEFA, z którego piłkarze odpadli już po 2. rundzie przegrywając z niemieckim średniakiem Karlsruher SC. Di Biagio, podobnie jak jego koledzy, w lidze nie zachwycił. Zagrał w 27 meczach i strzelił 3 gole. W sezonie 1997/1998 trenerem Romy został znajomy Luigiego z Foggi, Zdenek Zeman. Zeman poprawił jakość gry stołecznej drużyny i Roma zakończyła sezon na wysokim 4. miejscu. Di Biagio trochę niespodziewanie został z 7 golami trzecim strzelcem zespołu po Paulo Sergio i Abelu Balbo. W sezonie 1998/1999 Roma pod wodzą Zemana zajęła 5. miejsce, a w Pucharze UEFA dotarła do ćwierćfinału, z którego odpadła po dwóch porażkach 1:2 z Girondins Bordeaux. Luigi zdobył 4 gole w lidze w 27 rozegranych meczach, ale jak wraz z odejściem Zemana z zespołu, sam postanowił opuścić Romę nie przedłużając z nią kontraktu.










