„Rossoneri” od początku sezonu muszą zmagać się z wieloma problemami. Oprócz przeciętnego startu w rozgrywkach Serie A, Milan ma także problemy ze swoim klubem kibica.
Trener Leonardo jest pod presją mediów z powodu nienajlepszych wyników drużyny. Ponadto uważa się, że Ronaldinho najlepsze lata ma już za sobą i tym samym jeszcze więcej osób pyta, dlaczego Kaka tak łatwo oddany został Realowi Madryt.
Ostatnim problemem Milanu jest najniższa od 25 lat liczba członków w klubie kibica. W tym sezonie drużynę z Mediolanu wspiera aż 15000 mniej opłaconych fanów, aniżeli w ubiegłym sezonie, kiedy zanotowano ich ponad 42 tysiące.
25 984 osoby to najniższa liczba członków odnotowana w czasie prezydentury Silvio Berlusconiego.
