Carlo Ancelotti nie raz już ucinał spekulacje na temat swojego przejścia do innego klubu, tłumacząc, że bardzo dobrze czuje się w Mediolanie. Na jego nieszczęście nie jest pewne, czy utrzyma stanowisko. Prawdopodobnie Milan już znalazł kandydata na trenera w przyszłym sezonie.
Sporo w ostatnim czasie mówi się o zainteresowaniu osobą Carla Ancelottiego ze strony między innymi Realu Madryt i Chelsea Londyn. W pierwszym przypadku miałby zastąpić niepewnego swojej posady Juandego Ramosa, w drugim chcącego skoncentrować się na pracy ze Sborną Guusa Hiddinka. Jednakże również w jego przypadku nie można powiedzieć na 100%, że w przyszłym sezonie nadal poprowadzi „Rossonerich”. Nie przemawiają za nim wyniki, jego próby odmłodzenia zespołu nazywanego „domem spokojnej starości” oraz przywrócenia Milanowi dawnego blasku spełzły na niczym. Właśnie dlatego przypuszcza się, że Włoch latem opuści aktualnego wicelidera Serie A.
Wydaje się, że dwukrotny w XXI wieku zwycięzca Ligi Mistrzów znalazł już kogoś odpowiedniego do objęcia schedy po Ancelottim. Jest nim aktualnie sprawujący w klubie funkcję dyrektora technicznego Brazylijczyk Leonardo. Podobno jego kandydatura została już zaakceptowana zarówno przez Adriana Gallianiego, jak i przez Silvia Berlusconiego. Krążą słuchy, że kierownictwo klubu jest pod wrażeniem jego pracy selekcyjnej i już omówiło z nim wstępne warunki kontraktu na stanowisko głównego trenera.
