Wydawało się, że nic specjalnego z tego transferu nie będzie. Zawodnik, któremu bliżej było do końca kariery niż do jej początku. 29-letni wówczas Cuadrado dołączył definitywnie do klubu 1 lipca 2017 roku z angielskiej Chelsea Londyn za 20 milionów euro. Wcześniej był dwukrotnie wypożyczany do zespołu „Starej Damy”. Na czym więc polegał rzeczony eksperyment? Zawodnik z momentem przyjścia do Juventusu grywał przede wszystkim jako ofensywny pomocnik, ale i również skrzydłowy. 30 sierpnia 2015 roku pierwszy raz przywdział pasiastą koszulkę zespołu z Turynu i od razu został umieszczony na wahadle. W teorii miał rozgrywać swoje spotkania na boku pomocy, w praktyce jednak dostawał również ważne instrukcje co do gry w defensywie. Jego zadania nie skupiały się więc tylko na atakowaniu, lecz także wracaniu do strefy obronnej Juventusu.
Cuadrado jako część bogatej historii klubu
Kolumbijczyk zdobył dotychczas z zespołem „Bianconerich” dziewięć tytułów: pięć razy z rzędu mistrzostwo Włoch (2016-2020), trzy Puchary Włoch (2016-2018) oraz Superpuchar Włoch w sezonie 2018/2019. Obrońca grywał w najważniejszych meczach „Starej Damy” w ostatnich sześciu latach. W finale Pucharu Włoch w swoim debiutanckim sezonie wszedł na boisko w 75. minucie spotkania.
Natomiast 110. minucie posłał genialne podanie w stronę Alvaro Moraty, który zapewnił zwycięstwo turyńczykom w starciu z AC Milan. Była to jego druga asysta w pucharze. Sytuacja wręcz bliźniacza z boisk ligi włoskiej tego sezonu. Niedawno identyczna sytuacja miała miejsce podczas spotkania fazy grupowej Ligi Mistrzów z węgierskim Ferencvaros. W 2. minucie doliczonego czasu gry Morata otrzymał kolejną świetną piłkę od Cuadrado i zapewnił trzy punkty drużynie.
Dwa lata później zmierzył się ponownie z drużyną „Rossonerich”, rozgrywając już pełny mecz. W 61. minucie finału przyczynił się i tym razem do wygrania trofeum, podając piłkę do Douglasa Costy, który zdobył drugą bramkę meczu. Finalnie spotkanie zakończyło się wynikiem 4:0. Zawodnik przez sześć lat spędzonych w Turynie rozegrał 139 spotkań, meldując się na murawie łącznie 9779 minut.
Zdobył przy tym 13 bramek i zanotował 28 asyst i otrzymał tyle samo żółtych kartoników. Nigdy jednak nie został usunięty z boiska podczas występowania w drużynie „Juve”. Rozgrywał mecze na pozycjach bocznego obrońcy, wahadłowego, bocznego pomocnika, skrzydłowego przystosowanego do akcji stricte ofensywnych, ofensywnego pomocnika, a nawet cofniętego napastnika.
