
Wysoki środkowy obrońca, który w 2024 roku zagrał z Olympique Lyon w finale Pucharu Francji i strzelił w nim gola.
Urodził się 15 maja 2001 roku w hrabstwie Cork, a wychował w nadmorskim Youghal. Jako chłopiec trenował też boks, hurling i futbol gaelicki. Piłkarsko zaczynał w Youghal United, skąd trafił do akademii Cork City. Mówił, że wejście do drużyny do lat 17 było dla niego wielkim wydarzeniem, a w pierwszym zespole uczył się od doświadczonego Alana Bennetta. W lidze irlandzkiej zagrał dla Cork City dziewięć razy.
W lutym 2021 roku, w czasie pandemii, trafił do Crystal Palace najpierw na wypożyczenie z opcją wykupu. Przyjechał na dziesięciodniowe testy, a po kilku tygodniach klub chciał go zatrzymać. W sierpniu 2021 roku Palace wykupiło go na stałe. Grał głównie w Premier League 2, trenował z pierwszym zespołem pod Patrickiem Vieirą, ale w seniorskiej drużynie Palace nie zagrał. Był wypożyczany do Swindon Town w angielskiej czwartej lidze i do belgijskiego RWD Molenbeek w drugiej lidze.
Latem 2023 roku kupił go Lyon, należący do tej samej grupy właścicielskiej co Molenbeek. Miał wrócić na wypożyczenie, ale ograniczenia nałożone na klub przez francuską komisję finansową, sprzedaż Castella Lukeby do RB Lipsk i kontuzja Dejana Lovrena sprawiły, że został. Zadebiutował w Ligue 1 w październiku 2023 roku w meczu z Reims, w pierwszym spotkaniu Fabio Grosso na ławce Lyonu. Drużyna była wtedy na dnie tabeli i wygrała tylko jeden z pierwszych 14 meczów ligowych. Po Grosso Pierre Sage doprowadził Lyon do szóstego miejsca i awansu do Ligi Europy w ostatniej kolejce, a O'Brien po debiucie wyszedł w podstawowym składzie we wszystkich meczach ligowych oprócz jednego, w którym pauzował za kartki. Został pierwszym Irlandczykiem w Ligue 1 od czasu Tony'ego Cascarino w 2000 roku. Był drugim po Alexandre Lacazette strzelcem drużyny w tamtym sezonie, a w finale Pucharu Francji, przegranym 1:2 z Paris Saint-Germain, strzelił jedyną bramkę Lyonu głową.
30 lipca 2024 roku Lyon ogłosił jego transfer do Evertonu, a on podpisał czteroletni kontrakt. Mówił, że chciał grać u Seana Dyche'a, który rozwija młodych środkowych obrońców, i że do Evertonu namawiał go kapitan reprezentacji Irlandii Séamus Coleman. W pierwszej części sezonu 2024/2025 Dyche użył go w lidze tylko dwa razy jako rezerwowego. Po powrocie Davida Moyesa w styczniu 2025 roku zaczął grać w każdym meczu, ale na prawej obronie, w roli, którą Moyes nazywał hybrydową: miał schodzić do środka i pomagać w rozegraniu przy trzech obrońcach. W lutym 2025 roku strzelił pierwszego gola dla Evertonu, głową w remisie 1:1 z Brentford, a w marcu w 91. minucie meczu z West Hamem United głową wyrównał na 1:1. Jako środkowy obrońca zagrał pod koniec tamtego sezonu, kiedy kontuzjowany był James Tarkowski, a na początku 2026 roku, w wygranym 1:0 meczu z Bournemouth, został wybrany zawodnikiem meczu.
O sobie mówił, że jest środkowym obrońcą, który lubi grać piłką, jest szybki i chętnie pojawia się w obu polach karnych. W Lyonie pokazał, że przy swoim wzroście ma tempo, by asekurować rywali wbiegających za linię obrony, potrafi wyjść z obrony i zagrać piłkę przełamującą linię, a w Ligue 1 trafiał ponad 88 procent podań. Mógł grać zarówno w trójce, jak i w czwórce obrońców. Trener Lyonu Pierre Sage mówił, że na każdym treningu zakłada, że po jego zakończeniu będzie lepszym piłkarzem niż przed nim.
Trener John O'Shea powołał go do kadry po raz pierwszy w marcu 2024 roku, ale na towarzyskie mecze z Belgią i Szwajcarią nie dostał minut. Zadebiutował 4 czerwca 2024 roku w towarzyskim meczu z Węgrami (2:1) na Aviva Stadium w Dublinie. Wszedł po przerwie razem z Liamem Scalesem, w miejsce Matta Doherty'ego i Shane'a Duffy'ego. Tydzień później zagrał z Portugalią w Aveiro, w meczu przegranym 0:3, w którym Cristiano Ronaldo strzelił dwa gole.
0
0
6,7
Minuty w sezonie
125′4 z 8 meczów
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2025/2026Premier League | Everton | Premier League | 37 | 3131 | 1 | 1 |
| 2025/2026Puchar Ligi Angielskiej | Everton | Puchar Ligi Angielskiej | 2 | 98 | 0 | 0 |
| 2024Eliminacje MŚ | Irlandia | Eliminacje MŚ | 7 | 615 | 0 | 0 |
| 2024/2025Premier League | Everton | Premier League | 20 | 1574 | 2 | 0 |
| 2023/2024Ligue 1 | Olympique Lyon | Ligue 1 | 27 | 2370 | 4 | 2 |
| 2022/2023 | RWDM | – | – | – | – | |
| 2021/2022Premier League 2 Division One | Crystal Palace U23 | Premier League 2 Division One | 1 | 90 | 0 | 0 |
| 2020/2021 | Cork City | – | – | – | – | |
| 2019/2020 | Cork City | – | – | – | – |