W środowy wieczór odbyły się kolejne mecze w ramach trzeciej rundy angielskiego Pucharu Ligi znanego pod nazwą Carling Cup. O awans do dalszych faz walczyły takie kluby, jak: obrońca tytułu Manchester United oraz Liverpool, Manchester City, Liverpool czy Chelsea. Najbardziej szokujące były porażki Chelsea, City oraz Liverpoolu. Kluby te swoją przygodę z turniejem już zakończyły.
Na pierwszy ogień poszły cztery starcia, które rozpoczęły się o 20:45 czasu polskiego. Należy do nich między innymi mecz Manchesteru United oraz Scunthorpe. Podopieczni sir Aleksa Fergusona rozpoczęli w ten sposób walkę o obronę trofeum. Wydawać się może, że Puchar Ligi nie jest sprawą najwyższej wagi i jest raczej nieco odpuszczany, lekceważony. W turnieju tej rangi z pewnością daje się odpocząć kluczowym zawodnikom, lecz trofeum, to zawsze trofeum. Potwierdził to chociażby Paul Scholes, motywując swoich partnerów do wysiłku. W wyjściowej jedenastce wybiegł Federico Macheda, na ławce zaś znalazł się piłkarz-zagadka, czekający na debiut Bebe. Spotkanie to rozpoczęło się jednak od niemałej niespodzianki, gdyż już po ponad kwadransie prowadzenie objęło Scunthorpe za sprawą Wrighta. United zostało zatem zmuszone do gonitwy za rezultatem, która nie trwała zbyt długo. Już cztery minuty później wyrównał Gibson, zaś w 36. minucie bramkarza rywali pokonał Smalling. W drugiej odsłonie spotkania znów rozwiązał się worek z bramkami. Po czterech minutach od wznowienia gry, gola zdobył Owen, a parę chwil później jego wyczyn powtórzył Park Ji-Sung. Wspomniany reprezentant Anglii zdobył piątą bramkę dla United w 71. minucie. Na osłodę różnicę zniwelował jeszcze Woolford, ale gol strzelony wraz z końcem regulaminowego czasu gry na niewiele się zdał. Do kolejnej rundy przeszli zawodnicy sir Aleksa Fergusona.
Wiele emocji wzbudziło również spotkanie na Stamford Bridge, gdzie mistrzowie Anglii podjęli tegorocznego beniaminka Premiership, Newcastle United. Gospodarze szybko zaznaczyli, że walczą o zwycięstwo, gdyż już po pięciu minutach gry Van Aanholt pokonał Tima Krula, bramkarza „The Magpies” zastępującego kontuzjowanego Harpera. Podopieczni Chrisa Hughtona łatwo się jednak nie poddali. W 27. minucie po dobrym dośrodkowaniu gola zdobył Nile Ranger. Ten sam zawodnik mógł zresztą łatwo podwyższyć wynik zaledwie minuty później, jednak fatalnie skiksował. Poszczęściło się za to jego koledze, Ryanowi Taylorowi, który strzałem z rzutu wolnego pewnie pokonał stojącego na bramce Rossa Turnbulla. Nie mniejsze emocje czekały kibiców w drugiej połowie. Prowadzenie Newcastle szybko podwyższył Shola Ameobi. Jednak już 70. minucie różnicę zniwelował Nicolas Anelka. Ten sam zawodnik wyrównał wynik spotkania pod koniec regulaminowego czasu gry, zdobywając gola z kontrowersyjnego rzutu karnego. Która drużyna była lepsza, znów potwierdził jednak Ameobi, zdobywając zwycięską bramkę w 90. minucie. Mistrzowie Anglii po raz pierwszy w tym sezonie przegrali, w dodatku na Stamford Bridge.
Na Villa Park zmierzyły się za to jedenastki Aston Villi oraz Blackburn. W drużynie z Birmingham ostatnio panuje bałagan organizacyjny. Sporo zamieszania wywołała zmiana menadżera i przeprowadzony pod koniec sierpnia transfer Milnera. Nie zdziwiły zatem za bardzo wydarzenia, jakie miały miejsce w trakcie tego meczu. Po ponad trzydziestu minutach gry prowadzenie swojej drużynie dał Givet. Utrzymało się one aż do końca pierwszej połowy. Sytuacja diametralnie zmieniła się po przerwie. Po około dwudziestu minutach wyrównującego gola zdobył Heskey. Prawdziwy popis umiejętności dał jednak Ashley Young, który zdobył dwie bramki w przeciągu dwóch minut. Gospodarze uciekli spod topora.
Mało prestiżowe spotkanie odbyło się na DW Stadium. Bój o kolejną rundę stoczyły ze sobą mało medialne (w porównaniu do pozostałych par) kluby – Preston oraz Wigan. Chociaż ci drudzy grają w Premiership, to jak na razie radzą sobie bardzo słabo i niesystematycznie. Wystarczy chociażby wspomnieć o szokującej porażce z Blackpool i równie sensacyjnej wygranej z Tottenhamem. Nie zdziwił jednak fakt, że do przerwy to goście prowadzili po bramce Treacy’ego zdobytej w 23. minucie. Podopieczni Roberto Martineza zdołali jednak się podnieść, lecz swojego losu nie mogli być pewni aż do końca spotkania. Dopiero w 87. minucie wyrównać zdołał Gomez. Trzy minuty później zwycięstwo przypieczętował zaś Charles N’Zogbia. Sympatycy Wigan zostali zatem miło zaskoczeni, gdyż ostatnie występy ich pupili nie napawały przesadnym optymizmem.
Anfield Road tym razem gościło Northampton, na co dzień grające w czwartym szczeblu rozgrywkowym w Anglii. Roy Hodgson pokazał niedawno, że stawianie na młodych przynosi korzyści. Popularny menadżer i tym razem dał odpocząć kluczowym zawodnikom, desygnował zaś do składu debiutantów, Brada Jonesa oraz Danny’ego Wilsona. Tu większej niespodzianki być nie mogło, już po dziewięciu minutach gry prowadzenie gospodarzom dał Jovanović. Liverpool skorzystał z przewagi własnego boiska i do przerwy utrzymał prowadzenie. Sytuacja zdecydowanie się skomplikowała, kiedy po około dziesięciu minutach od wznowienia gry, w drugiej połowie bramkę zdobył McKay. Podopieczni Hodgsona nie zdołali przechylić szali zwycięstwa na swoją stronę w trakcie regulaminowego czasu gry, w rezultacie czego rozegrano dogrywkę. Wtedy to goście dokonali rzeczy niesamowitej, gdyż w 98. minucie Jacobs dał prowadzenie Northampton. Gospodarze zdołali się otrząsnąć dopiero na trzy minuty przed końcem dogrywki, gdyż golkipera rywali pokonał N’Gog. Wszystko zatem rozstrzygnęło się w rzutach karnych. W tej dziedzinie lepsze okazało się być Northampton, które wygrało 4:2.
Sytuacja jasno przedstawiała się również w Manchesterze, gdzie lokalne City podejmowało West Bromwich Albion, beniaminka Premiership. Podopieczni Roberto Manciniego wciąż mają problemy z kompletnym zgraniem, lecz z meczu na mecz idzie im co raz lepiej, co poświadcza chociażby ostatnie wyjazdowe zwycięstwo z Wigan. W drużynie coraz bardziej odnajduje się Jo, ściągnięty do klubu już jakiś czas temu, aczkolwiek stale wypożyczany do innych zespołów. Tym razem dostał on szansę od Manciniego, a w meczu odpłacił się bramką zdobytą w dziewiętnastej minucie. To nie był jednak wymarzony mecz dla podopiecznych Włocha. Prawdziwe kłopoty przyszły w drugiej połowie, gdyż „The Citizens” zostali rozpracowani w przeciągu dwóch minut. Najpierw w 55. minucie wyrównał Zuiverloon, a zaraz później prowadzenie swojej drużynie dał Cox. Zawodnicy Roberto Di Matteo sprawili zatem ogromną niespodziankę, gdyż wyeliminowali drużynę aspirującą do gry w Lidze Mistrzów na jej własnym boisku.
