W środowy wieczór odbyły się kolejne mecze w ramach trzeciej rundy angielskiego Pucharu Ligi znanego pod nazwą Carling Cup. O awans do dalszych faz walczyły takie kluby, jak: obrońca tytułu Manchester United oraz Liverpool, Manchester City, Liverpool czy Chelsea. Najbardziej szokujące były porażki Chelsea, City oraz Liverpoolu. Kluby te swoją przygodę z turniejem już zakończyły.
Na pierwszy ogień poszły cztery starcia, które rozpoczęły się o 20:45 czasu polskiego. Należy do nich między innymi mecz Manchesteru United oraz Scunthorpe. Podopieczni sir Aleksa Fergusona rozpoczęli w ten sposób walkę o obronę trofeum. Wydawać się może, że Puchar Ligi nie jest sprawą najwyższej wagi i jest raczej nieco odpuszczany, lekceważony. W turnieju tej rangi z pewnością daje się odpocząć kluczowym zawodnikom, lecz trofeum, to zawsze trofeum. Potwierdził to chociażby Paul Scholes, motywując swoich partnerów do wysiłku. W wyjściowej jedenastce wybiegł Federico Macheda, na ławce zaś znalazł się piłkarz-zagadka, czekający na debiut Bebe. Spotkanie to rozpoczęło się jednak od niemałej niespodzianki, gdyż już po ponad kwadransie prowadzenie objęło Scunthorpe za sprawą Wrighta. United zostało zatem zmuszone do gonitwy za rezultatem, która nie trwała zbyt długo. Już cztery minuty później wyrównał Gibson, zaś w 36. minucie bramkarza rywali pokonał Smalling. W drugiej odsłonie spotkania znów rozwiązał się worek z bramkami. Po czterech minutach od wznowienia gry, gola zdobył Owen, a parę chwil później jego wyczyn powtórzył Park Ji-Sung. Wspomniany reprezentant Anglii zdobył piątą bramkę dla United w 71. minucie. Na osłodę różnicę zniwelował jeszcze Woolford, ale gol strzelony wraz z końcem regulaminowego czasu gry na niewiele się zdał. Do kolejnej rundy przeszli zawodnicy sir Aleksa Fergusona.
Wiele emocji wzbudziło również spotkanie na Stamford Bridge, gdzie mistrzowie Anglii podjęli tegorocznego beniaminka Premiership, Newcastle United. Gospodarze szybko zaznaczyli, że walczą o zwycięstwo, gdyż już po pięciu minutach gry Van Aanholt pokonał Tima Krula, bramkarza „The Magpies” zastępującego kontuzjowanego Harpera. Podopieczni Chrisa Hughtona łatwo się jednak nie poddali. W 27. minucie po dobrym dośrodkowaniu gola zdobył Nile Ranger. Ten sam zawodnik mógł zresztą łatwo podwyższyć wynik zaledwie minuty później, jednak fatalnie skiksował. Poszczęściło się za to jego koledze, Ryanowi Taylorowi, który strzałem z rzutu wolnego pewnie pokonał stojącego na bramce Rossa Turnbulla. Nie mniejsze emocje czekały kibiców w drugiej połowie. Prowadzenie Newcastle szybko podwyższył Shola Ameobi. Jednak już 70. minucie różnicę zniwelował Nicolas Anelka. Ten sam zawodnik wyrównał wynik spotkania pod koniec regulaminowego czasu gry, zdobywając gola z kontrowersyjnego rzutu karnego. Która drużyna była lepsza, znów potwierdził jednak Ameobi, zdobywając zwycięską bramkę w 90. minucie. Mistrzowie Anglii po raz pierwszy w tym sezonie przegrali, w dodatku na Stamford Bridge.
