Didier Drogba po raz drugi w swojej karierze został wybrany piłkarzem roku w Afryce. DD w wielkim stylu poprowadził Wybrzeże Kości Słoniowej do finałów mistrzostw świata w RPA, zaś z Chelsea Londyn dzielnie walczy o pierwsze od czterech lat mistrzostwo Anglii i historyczny triumf w Lidze Mistrzów. Początek 2009 roku wcale nie wskazywał jednak na to, że to będzie czas Didiego.
Wraz z nadejściem nowego roku Titi musiał głęboko sięgnąć do kieszeni i zapłacić karę w wysokości 100 tys. funtów za wywiad dla „France Football”, w którym ostro przejechał się po działaczach Chelsea Londyn, krytykując ich za wiele spraw, między innymi za brak wsparcia klubu po śmierci babci, zwolnienie Jose Mourinho i pozbycie się grupy doświadczonych piłkarzy takich, jak William Gallas, Geremi czy Claude Makelele. ‒ Ostatnie miesiące były dla mnie bardzo trudne, ale mam w Londynie jeszcze wiele rzeczy do zrobienia, tyle pucharów do wygrania. To, co złe, chyba już się skończyło ‒ zapewnił. Nie minęło jednak kilka dni od tego ostrego wywiadu, a Drogba znów zszokował kibiców. ‒ Zawsze chciałem grać we Włoszech, a zwłaszcza w Milanie. Podziwiałem wielki zespół „Rossonerich” z przełomu lat 80. i 90. Wiem, że mam kontrakt z Chelsea do 2010 roku, ale jeśli nadarzy się okazja, z chęcią spróbowałbym swoich sił w Serie A ‒ wyznał ku zaskoczeniu fanów „The Blues”. Na reakcję ówczesnego menedżera trzykrotnych mistrzów Anglii, Luiza Felipe Scolariego, z którym Didierowi również było nie po drodze, nie trzeba było długo czekać. Napastnik WKS w styczniu głównie grzał ławę, a w tym samym czasie na boisku przebywali tacy piłkarze, jak chociażby Miroslav Stoch czy Franco di Santo. ‒ Nie mam nic przeciwko Drogbie ‒ szybko uciął wszelkie spekulacje i domysły o konflikcie obu panów Scolari. ‒ Młodzi piłkarze jednak w chwili obecnej mogą więcej dać zespołowi aniżeli Drogba. Słabą pozycje DD w Chelsea szybko chciały wykorzystać inne kluby. ‒ Jeśli tylko będzie taka możliwość, ściągniemy Didiera z powrotem na Stade Velodrome ‒ zapowiedział w lutym, nieżyjący już, prezydent Olympique Marsylia, Pape Diouf. ‒ Chcemy zbudować silny zespół, zdolny do triumfu w Lidze Mistrzów. Środki na Drogbę na pewno się znajdą.
O 31-letniego napastnika szybko oczywiście upomniał się również Manchester City. Działacze „Citizens” wykombinowali sobie, że latem ściągną na stanowisko menedżera Jose Mourinho, a ten skłoni do przenosin na City of Manchester Stadium Drogbę, który miałby dostać na dzień dobry 4,5-letni kontrakt oraz 100% podwyżkę z 90 tys. funtów, które zarabia w Londynie, na 180 tys. „The Special One” co prawda od razu zaprzeczył, jakoby miał przenieść się na ławkę MC, ale przyznał, że z chęcią widziałby Drogbę u siebie w Interze Mediolan. Wobec tak zmasowanego ataku plotek i spekulacji niczym puste echo odbił się błagalny apel Franka Lamparda, który w wywiadzie dla stacji Sky Sports zaapelował:
