ScotlandKapitan Fulham, który w 2018 roku strzelił zwycięskiego gola w finale baraży o awans do Premier League na Wembley.
Urodził się 20 stycznia 1991 roku w Nottingham. Reprezentował Szkocję, bo szkockim obywatelem jest jego ojciec. Jako siedmiolatek trenował w akademii Nottingham Forest, ale jak sam wspominał, Leeds United „zabrało go z Forestu” w wieku ośmiu lat. Ojciec, wtedy taksówkarz, woził go z Nottingham do ośrodka Thorp Arch pod Leeds, a jego samochód potrafił psuć się w drodze powrotnej. Cairney mówił o „chaosie” i „niesamowitych wspomnieniach”.
W Leeds był do szesnastego roku życia, a wtedy klub z niego zrezygnował. Cairney tłumaczył, że był fizycznie bardzo spóźniony w rozwoju, drobny i słaby, choć technikę miał już wtedy. Usłyszał, że klub nie ma czasu czekać. Trafił do Hull City i podpisał tam młodzieżowy kontrakt.
W Hull zadebiutował w pierwszej drużynie w sierpniu 2009 roku i strzelił gola w debiucie. W styczniu 2010 roku, jako 19-latek, zagrał pierwszy mecz w Premier League, zremisowany z Wolverhampton Wanderers. Cairney opowiadał później, że w Hull rzadko grał na swojej pozycji: przez większość kariery występował na prawym skrzydle, a w środku pola zaczął grać dopiero około dwudziestego piątego roku życia. Mówił też, że żałuje, że w pierwszych latach w Hull nie zrobił więcej.
Przed sezonem 2013/2014 przeszedł do Blackburn Rovers, najpierw na wypożyczenie, które w styczniu zamieniono w transfer definitywny. W czerwcu 2015 roku Fulham potwierdziło, że go pozyskało. W sezonie 2016/2017 poprowadził zespół do baraży o awans. Fulham przegrało w półfinale z Reading, a Cairney znalazł się w drużynie sezonu Championship wybranej przez piłkarzy.
Przed sezonem 2017/2018 został kapitanem po odejściu Scotta Parkera. Mówił, że powierzenie mu opaski przez trenera Slavišę Jokanovicia „przeniosło jego grę na nowy poziom”. Uważał też, że Jokanović jako pierwszy ustawił go w środku pola w trójce pomocników.
26 maja 2018 roku Fulham wygrało 1:0 z Aston Villą w finale baraży na Wembley. W 23. minucie Cairney wbiegł za obrońców po podaniu Ryana Sessegnona i spokojnie skierował piłkę do siatki obok bramkarza Sama Johnstone'a. Został uznany za najlepszego zawodnika meczu. Na 20 minut przed końcem Fulham zostało w dziesiątkę po drugiej żółtej kartce dla Denisa Odoi, ale wynik się nie zmienił. Był to pierwszy awans klubu do Premier League w barażach.
Fulham spadło z Premier League w 2019 roku. W 2020 roku Cairney jako kapitan podniósł puchar po wygranym 2:1 po dogrywce finale baraży z Brentford, który przywrócił klub do Premier League. Fulham wróciło jednak do Championship, a on sam od grudnia 2020 roku nie grał. Próbował występować z kontuzjowanym kolanem, korzystając z zastrzyków, ale ból wrócił w przygotowaniach do kolejnego sezonu. Trener Marco Silva zdecydował razem z nim, że trzeba zrobić długą przerwę. W programie meczowym Cairney napisał, że był to dla niego „ciemny i samotny czas”.
Wrócił 20 października 2021 roku w meczu z Cardiff City. Na boisku pojawił się po przerwie i w ciągu 12 minut otworzył wynik pięknym strzałem lewą nogą w okienko. Był to jego pierwszy gol od października 2020 roku. W sezonie 2021/2022 rozegrał 26 meczów ligowych. 2 maja 2022 roku w wygranym 7:0 meczu z Luton Town strzelił pierwszego gola, setnego dla Fulham w lidze w tych rozgrywkach, a klub zapewnił sobie tytuł mistrza Championship.
Cairney jest pomocnikiem, który chce mieć piłkę i rozgrywać. Sam mówił, że jego najmocniejszą stroną jest technika oraz sposób, w jaki czyta grę, i że w klubie stara się być na piłce i napędzać grę drużyny. W debiucie w reprezentacji Szkocji grał na zmianę głębiej obok Darrena Fletchera i wyżej, bliżej napastnika Stevena Naismitha, a wyróżniały się jego dokładne podania, także długie, po przekątnej. Silva mówił, że do gry po powrocie z kontuzji wybrał go w meczu z Cardiff, bo potrzebował piłkarza z większym spokojem, który da zespołowi więcej kreatywności.
Jako junior grał w młodzieżowych reprezentacjach Szkocji. W seniorskiej kadrze zadebiutował 22 marca 2017 roku w towarzyskim meczu z Kanadą na Easter Road, zremisowanym 1:1. Zagrał 76 minut. Po jego strzale piłkę do bramki skierował Steven Naismith i doprowadził do remisu. Selekcjoner Gordon Strachan powołał go po meczu Fulham z Newcastle United, o którym mówił, że Cairney był na nim najlepszym zawodnikiem na boisku.
Drugi raz zagrał 23 marca 2018 roku w towarzyskim meczu z Kostaryką, przegranym 0:1, w pierwszym spotkaniu Alexa McLeisha po powrocie na stanowisko selekcjonera. Cairney grał na skrzydle i zszedł z boiska w 57. minucie. W sierpniu 2018 roku wycofał się ze zgrupowania z powodu kontuzji kostki.
