Znamy pierwszych ćwierćfinalistów najstarszych rozgrywek świata, czyli Pucharu Anglii. Do 1/4 zakwalifikowały się drużyny Stoke, Birmingham i Manchesteru United. Sporym zaskoczeniem jest to, że broniąca tego trofeum Chelsea odpadła już w IV rundzie tych rozgrywek.
Chelsea Londyn nie zdoła w tym sezonie obronić trofeum Pucharu Anglii. W powtórzonym spotkaniu z Evertonem zespół Carlo Ancelottiego przegrał po rzutach karnych i pożegnał się z tymi rozgrywkami już w IV rundzie. W pierwszym spotkaniu na Goodison Park był remis 1:1 i o tym, kto będzie grał w kolejnym etapie, miało zdecydować spotkanie na Stamford Bridge. Chelsea już od początku spotkania starała się narzucić swoje tempo gry i jak najszybciej zdobyć bramkę. Mimo kilku znakomitych okazji, Chelsea w pierwszej połowie nie potrafiła wpakować piłki do siatki. Swoje szanse mieli John Terry, który z bliskiej odległości fatalnie przestrzelił, i Florent Malouda. Francuz musiał dwa razy uznać wyższość w pojedynkach sam na sam Tima Howarda. Druga część spotkania niewiele różniła się od poprzedniej, wciąż górą byli podopieczni Carlo Ancelottiego, którzy zepchnęli „The Toffees” do głębokiej defensywy. Jednak i drugie 45 minut mimo naporu „The Blues” nie przyniosło bramki i o wyniku miała decydować dogrywka. W 104. minucie kibice zgromadzeni na Stamford Bridge wreszcie ujrzeli bramkę. Nicolas Anelka dośrodkował w pole karne do Didiera Drogby, ten zgrał piłkę do Franka Lamaprda, który wreszcie pokonał Tima Howarda. Gdy Chelsea już cieszyła się z awansu i myślała o kolejnym rywalu, w 119. minucie Leighton Baines popisał się fantastycznym uderzeniem z rzutu wolnego i pokonał Petra Cecha. W konkursie „jedenastek” górą okazali się goście, wygrywając 4:3. Rzutu karnego nie wykorzystali Nicolas Anelka i Ashley Cole po stronie gospodarzy, a po stronie gości pomylił się jedynie Leighton Baines. Decydujący rzut karny wykorzystał kapitan drużyny Phil Neville i tym samym zapewnił awans „The Toffees” do V rundy. Everton z kolejnej fazie zmierzy się z Reading.
Na St Andrews Birmingham City podejmowało drużynę z League One, Sheffield Wednesday. Gospodarze już w 6. minucie za sprawą Jeana Beausejoura wyszli na prowadzenie. W 18. minucie było już 2:0, a swojego pierwszego gola w barwach „Blues” zdobył Obafemi Martins. Sheffield ostatecznie pogrążył w 53. minucie David Murphy. Wynik do końca nie zmienił się i zespół z Birmingham zagra w ćwierćfinale Pucharu Anglii.
