Radoslav Kiriłow zaczynał w Simitli, lecz piłkarsko dorastał we Włoszech, gdzie początkowo porozumiewał się nazwami klubów.
Radosław Kiriłow urodził się 29 czerwca 1992 roku w Simitli w Bułgarii.
Po zaledwie kilku tygodniach gry w rodzinnym mieście wyjechał z rodzicami do Włoch. Nie znał jeszcze włoskiego, więc w rozmowach z rówieśnikami pomagały mu nazwy klubów, takich jak Milan i Juventus. Później trenował w Riccione Calcio i występował we włoskich niższych ligach.
Do Bułgarii wrócił, bo chciał zbliżyć się do gry w reprezentacji; jako piłkarz Chievo trafił wtedy na wypożyczenie do Beroe i szybko zadebiutował. W 2025 roku przyjął ofertę Lewskiego Sofia, którą po namyśle uznał za właściwy kolejny krok w karierze.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2025/2026Liga Konferencji | Lewski Sofia | Liga Konferencji | 4 | 288 | 1 | 0 |
| 2025/2026Liga Europy | Lewski Sofia | Liga Europy | 4 | 343 | 0 | 0 |
| 2024Eliminacje MŚ | Bułgaria | Eliminacje MŚ | 4 | 302 | 1 | 0 |
| 2024/2025Liga Konferencji | CSKA 1948 | Liga Konferencji | 4 | 384 | 0 | 0 |
| 2023Eliminacje ME | Bułgaria | Eliminacje ME | 2 | 46 | 0 | 0 |
| 2023/2024 | CSKA 1948 | – | – | – | – | |
| 2022/2023 | CSKA 1948 | – | – | – | – | |
| 2021/2022 | Slavia Sofia | – | – | – | – | |
| 2020/2021 | Slavia Sofia | – | – | – | – | |
| 2019/2020 | Slavia Sofia | – | – | – | – | |
| 2018/2019 | Slavia Sofia | – | – | – | – | |
| 2017/2018 | Pirin Blagoevgrad | – | – | – | – | |
| 2016/2017 | Beroe | – | – | – | – | |
| 2015/2016 | FC Südtirol | – | – | – | – | |
| 2014/2015 | US Cremonese | – | – | – | – | |
| 2013/2014 | Carpi | – | – | – | – | |
| 2012/2013 | Lumezzane | – | – | – | – | |
| 2011/2012 | Chievo | – | – | – | – | |
| 2010/2011 | Chievo | – | – | – | – | |
| 2009/2010 | Rimini | – | – | – | – |
Bułgaria