Kapitan Lincoln Red Imps podczas historycznego awansu do fazy grupowej Ligi Konferencji w 2021 roku.
Roy Alan Chipolina urodził się 20 stycznia 1983 roku w Londynie. W piłce młodzieżowej grał w Southgate Saints i Lincoln Red Imps.
Z Lincoln Red Imps wystąpił w zwycięskim meczu z Celtikiem w eliminacjach Ligi Mistrzów w 2016 roku. Gibraltarski klub wygrał u siebie 1:0, choć po porażce 0:3 w rewanżu odpadł z rozgrywek.
W 2021 roku Chipolina jako kapitan poprowadził Lincoln do fazy grupowej Ligi Konferencji po wyeliminowaniu Rigi FC. Zdobył też zwycięską bramkę przeciwko łotewskiemu zespołowi. Lincoln został wówczas pierwszym klubem z Gibraltaru w fazie grupowej europejskich pucharów.
W październiku 2024 roku ogłosił zakończenie kariery. Żegnając się z klubem, wskazał Bernarda Lopesa jako następcę z opaską kapitana.
Był kapitanem reprezentacji Gibraltaru. W marcowym spotkaniu z Irlandią w eliminacjach Euro 2020 w 2019 roku wygrał pojedynek w powietrzu z Mattem Dohertym i oddał mocny strzał głową, który obronił Darren Randolph. Gibraltar przegrał ten mecz 0:1.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2024/2025Liga Mistrzów | Lincoln Red Imps FC | Liga Mistrzów | 0 | – | 0 | 0 |
| 2023Eliminacje ME | Gibraltar | Eliminacje ME | 8 | 666 | 0 | 0 |
| 2023/2024 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2022/2023 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2021/2022 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2020/2021 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2019/2020 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2018/2019 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2017/2018 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2016/2017 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2015/2016 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – | |
| 2014/2015 | Lincoln Red Imps FC | – | – | – | – |
