Po heroicznym boju w Lidze Mistrzów oraz zwycięstwie w FA Cup władze Chelsea podpisały z Di Matteo profesjonalny kontrakt.
Chelsea uznała, że Di Matteo zasłużył na podpisanie profesjonalnego kontraktu po osiągnięciach, które zdobył w tym sezonie. Umowa będzie obowiązywać przez dwa lata.
Początek sezonu Roberto otworzył jako asystent Andre Villas-Boasa. Słabe wyniki zmusiły Abramowicza do zwolnienia Portugalczyka z posady. Jako że na rynku nie było godnych następców, Di Matteo został zatrudniony jako tymczasowy menedżer pierwszej drużyny. Swoją szansę wykorzystał w 100%. Dzięki niemu „The Blues” zdobyli upragnione trofeum w Lidze Mistrzów, a nieco wcześniej ograli w finale Pucharu Anglii Liverpool.
W przyszłym sezonie priorytetowym zadaniem dla Di Matteo będzie podbój ligi angielskiej.
– Jestem oczywiście szczęśliwy, że zostałem trenerem pierwszego zespołu. W zeszłym sezonie osiągnęliśmy wielki sukces, który jest czymś nowym w historii klubu. Naszym celem jest kontynuacja tego, co teraz zdobyliśmy, już szukam osób, które mogą wzmocnić nasz skład. – powiedział Di Matteo.
