Trudna sytuacja polityczna w kraju nigdy nie sprzyja rozwojowi piłki nożnej. Co nie znaczy, że całkowicie uniemożliwia dotarcie najpiękniejszego sportu świata nawet do najdalszych zakątków globu. Futbol rozwinął się na Kubie do tego stopnia, że kraj ten prześcignął Polskę w Rankingu FIFA o sześć pozycji.
Świat dowiedział się o Republice Kuby w 1492 roku, po pamiętnej wyprawie Krzysztofa Kolumba. Wyspa leżąca na morzu Karaibskim stała się w miarę upływu czasu hiszpańską kolonią, wskutek czego tamtejsza ludność została stopniowo wyparta przez europejczyków oraz afrykańskich niewolników. Kubańczycy niezwykle długo byli pozbawieni autonomii. Niepodległość odzyskali w 1902 roku, dzięki pomocy amerykańskich sił zbrojnych.
Historia najnowsza stoi głównie pod znakiem hegemonii Fidela Castro, będącego u władzy aż 49 lat. Przywódca partii komunistycznej miał praktycznie nieograniczone przywileje, dlatego jego rządy były określane mianem dyktatury. Był to władca bardzo kontrowersyjny, podczas jego przywództwa nierzadko dochodziło do łamania praw człowieka. Życiu Kubańczyków towarzyszy ciągły strach – widmo narastających represji ze strony reżimu. Nieoficjalnie mówi się o stu tysiącach ofiar. Koniunktura gospodarcza również nie napawa optymizmem. Kuba utrzymuje się głównie z turystyki, a także eksportu wyrobów tytoniowych, cukru i kawy. Mimo to w kraju panuje ogromna bieda, obywatele mają często problemy z zaspokojeniem podstawowych potrzeb. Taka sytuacja na pewno nie sprzyja rozwojowi futbolu na Kubie.
Piłka nożna nie jest sportem dominującym w sercach Kubańczyków, ustępuje pola baseballowi, uwielbianemu przez tamtejszych kibiców. Mimo to kubański futbol może się poszczycić dosyć długą historią. Założona w 1924 roku reprezentacja Kuby, swój pierwszy – i jak się później okazało ostatni – występ na mistrzostwach świata zanotowała w 1938 roku, przechodząc tym samym do historii jako pierwsza karaibska drużyna, biorąca udział w mundialu. „Leones del Caribe” (tak swoją reprezentacje nazywają miejscowi kibice) miała po tym turnieju jednak więcej powodów do wstydu niż chwały. Pierwszą fazę turnieju mogą uznać za udaną, odprawili bowiem z kwitkiem Rumunię, pokonując ją w dwumeczu 5:4. W kolejnej fazie turnieju doznali sromotnej porażki. Katem okazała się Szwecja, która upokorzyła swojego przeciwnika aż 8:0. Ten wynik zapisał się na kartach historii kubańskiego futbolu, jako najwyższa porażka w dziejach reprezentacji. Późniejsze przygody z mistrzostwami świata kończyły się na eliminacjach, albo jeszcze przed nimi (Kuba często rezygnowała z udziału nawet w tej fazie rozgrywek).
Nieco większe sukcesy reprezentacja Kuby święciła na poziomie lokalnym, jeszcze kiedy rozgrywane były mistrzostwa CONCACAF. Z czasem turniej ten przekształcił się w Gold Cup. W 1971 roku Kubańczycy byli o krok od odniesienia pierwszego dużego sukcesu – znaleźli się tuż poza podium lokalnych mistrzostw. W meczu o trzecie miejsce ulegli Kostaryce, a najlepsi w całym turnieju okazali się Meksykanie. Sporym sukcesem było również wywalczenie piątego miejsca w 1985 roku. W Złotym Pucharze nie szło już tak dobrze, jedynym godnym wynikiem Kuby było dojście do ćwierćfinału w 2003 roku. Amerykanie, jeśli już zakwalifikowali się do turnieju, zwykle odpadali w pierwszej rundzie. Ale największe sukcesy Kubańczycy celebrowali podczas Pucharu Karaibów. Podczas trzynastu edycji rozgrywek tego turnieju, pięciokrotnie plasowali się na podium.
