Stojković urodził się 3 marca 1965 roku w mieście Nisz, trzeciego pod względem wielkości w kraju. Piłkarską karierę rozpoczynał w tamtejszym klubie FK Radnički Nisz, a w 1981 roku przeszedł z juniorów do pierwszej drużyny i w tym samym sezonie zaliczył swój debiut, a zarazem jedyny występ w lidze jugosłowiańskiej. W sezonie 1982/1983 strzelił swojego pierwszego gola w profesjonalnej karierze, a już od sezonu 1983/1984 wywalczył pewne miejsce w wyjściowej jedenastce Radničkiego. W Niszu Dragan grał aż do roku 1986, jednak wtedy to klub opuścił szeregi ekstraklasy.
Latem 1986 Stojković przeszedł do jednej z najbardziej utytułowanych klubów w kraju, Crveny Zvezdy Belgrad, a do tego klubu sprowadził go ówczesny trener Velibor Vasović. Już w pierwszym sezonie 21-letni zawodnik grał w pierwszej jedenastce i zajął ze Crveną Zvezdą 3. miejsce w lidze, ale już w 1988 roku po raz pierwszy w karierze mógł świętować tytuł mistrza Jugosławii. Wtedy też przyznano mu nagrodę dla Najlepszego Piłkarza Sezonu. W sezonie 1988/1989 Stojković po raz pierwszy wystąpił w Pucharze Mistrzów, ale odpadł w nim 1/8 finału po dwumeczu z późniejszym triumfatorem, A.C. Milan. Lepiej Crvenie Zveździe poszło w lidze i została wicemistrzem kraju, ustępując jedynie Vojvodinie Nowy Sad. Wtedy też Dragan po raz drugi dostał wyróżnenie dla Piłkarza Sezonu. Natomiast w 1990 roku drugi i ostatni raz w karierze wywalczył mistrzowski tytuł w ojczyźnie, gdyż latem odszedł z zespołu, który rok później, już bez niego, został niespodziewanym zdobywcą Pucharu Mistrzów. Stojković, który obok Dragana Džajicia, Darko Pančeva i Dejana Savićevicia uważany jest za największą legendę „Czerwonej Gwiazdy”, rozegrał w jej barwach 116 meczów i strzelił 54 gole.
Latem 1990 nowym trenerem Olympique Marsylia został jeden z najlepszych wówczas szkoleniowców w Europie Raymond Goethals. Jednym jego z pierwszych zakupów w nowym klubie był właśnie Stojković. Dragan był jednym z czterech obcokrajowców w drużynie obok Ghanijczyka Abedi Pelé, Anglika Chrisa Waddle’a oraz Brazylijczyka Mozera. W drużynie gwiazdami byli także Francuzi Jean-Pierre Papin, Basile Boli oraz Eric Cantona. Tak złożona drużyna została po raz trzeci z rzędu mistrzem Ligue 1 i dotarła do finału Pucharu Mistrzów. W nim spotkała się z niedawnym klubem Dragana, Crveną Zvezdą. Po 120 minutach w Bari był bezbramkowy remis (Stojković wszedł na boisko w 112. minucie zmieniając Érica Di Meco), a w serii rzutów karnych lepsi okazali się Jugosłowianie i to oni zostali najlepszą drużyną Europy. Stojković jednak nie grał tak dobrze, jak od niego oczekiwano i w lidze wystąpił zaledwie w 11 meczach w dużej części sezonu lecząc kontuzję.
W 1991 roku nie mający miejsca w składzie klubu z Marsylii Stojković został wypożyczony do włoskiej Hellas Werona. W Serie A razem z Florinem Răducioiu miał stanowić o sile ofensywnej klubu z Werony. Dragan wystąpił jednak tylko w 19 meczach i zdobył w nich jednego gola, podczas gdy jego rumuński kolega zaledwie dwukrotnie trafiał do siatki, a Hellas zajmując dopiero 16. miejsce w tabeli zostało zdegradowane do Serie B.
W 1992 roku Stojković wrócił do Olympique, ale cały sezon 1992/1993 spędził na leczeniu urazów i ani razu nie zagrał w drużynie Goethalsa, w tym także udanej dla klubu z Marsylii przygodzie z Pucharem Mistrzów, gdy w finale pokonali 1:0 A.C. Milan. Do składu OM Dragan wrócił w sezonie 1993/1994 i wystąpił w 18 ligowych meczach oraz strzelił w nich 5 bramek. Z Marsylią co prawda zajął 2. miejsce za Paris Saint-Germain, ale klub za przekupstwo graczy Valenciennes FC został zdegradowany do Ligue 2, a najlepsi piłkarze oraz trener Goethals odeszli z zespołu. Odszedł także Stojković, który przez 3 lata pobytu na Stade Vélodrome rozczarował kibiców swoją grą, przez większą część tego okresu lecząc rozmaite kontuzje i urazy. Ogółem zagrał w niej zaledwie w 29 ligowych spotkaniach i strzelił 5 bramek.
