Jako piłkarz Donjiego Sremu strzelił gola w ostatniej minucie meczu na belgradzkiej Marakanie.
Urodził się 24 lutego 1992 roku w Skopje. Pierwsze piłkarskie kroki stawiał w Metalurgu, potem grał w Vardarze, a jako czternasto- lub piętnastolatek trafił do młodzieżowych drużyn Partizana Belgrad.
W sezonie 2013/2014 Partizan wypożyczył go najpierw do Donjiego Sremu, a później do Napredaka Kruševac. Ashkovski cenił pierwszy z tych pobytów za regularną grę.
We wrześniu 2013 roku zdobył bramkę w ostatniej minucie spotkania Donjiego Sremu z Crveną Zvezdą na Marakanie. Mówił, że był to jeden z najlepszych momentów początku jego kariery; pełne trybuny, zamiast przestraszyć jego drużynę, dodały jej energii.
Grał w młodzieżowej kadrze Macedonii Północnej. W seniorskiej reprezentacji Macedonii Północnej zadebiutował 5 września 2015 roku w meczu eliminacji Euro 2016 z Luksemburgiem.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2025/2026 | Radnicki NIS | – | – | – | – | |
| 2024Eliminacje MŚ | Macedonia Północna | Eliminacje MŚ | 4 | 176 | 0 | 0 |
| 2024/2025Liga cypryjska | Ethnikos Achna | Liga cypryjska | 1 | 58 | 0 | 0 |
| 2024/2025 | Şanlıurfaspor | – | – | – | – | |
| 2023Eliminacje ME | Macedonia Północna | Eliminacje ME | 8 | 354 | 0 | 0 |
| 2023/2024 | Şanlıurfaspor | – | – | – | – | |
| 2022/2023 | Lamia | – | – | – | – | |
| 2021/2022 | Sepsi Sfântu Gheorghe | – | – | – | – | |
| 2020/2021 | FC Botoșani | – | – | – | – | |
| 2019/2020 | FC Botoșani | – | – | – | – | |
| 2018/2019 | Slavia Sofia | – | – | – | – | |
| 2017/2018 | Fortuna Sittard | – | – | – | – | |
| 2016/2017 | Fortuna Sittard | – | – | – | – | |
| 2015/2016 | Novi Pazar | – | – | – | – | |
| 2014/2015 | Stromsgodset | – | – | – | – | |
| 2013/2014 | Napredak | – | – | – | – | |
| 2012/2013 | Partizan Belgrad | – | – | – | – | |
| 2011/2012 | Teleoptik | – | – | – | – | |
| 2010/2011 | Teleoptik | – | – | – | – |
Macedonia Północna