Oskar Boesen to wychowany w akademii Valencii pomocnik, którego w Silkeborg ceniono za technikę i współpracę z partnerami.
Piłkarsko dorastał w Hiszpanii, szkoląc się w Valencia CF. Po przenosinach do Danii uczył się w Brøndby i grał w Hvidovre IF, skąd latem 2022 roku trafił do młodzieżowych drużyn Silkeborg IF.
Dobre występy w zespole U-19 otworzyły Boesenowi drogę do treningów z pierwszą drużyną podczas zimowych przygotowań. Grał w sparingach i pojechał na obóz do południowej Hiszpanii, a w marcu 2023 roku klub podpisał z nim kontrakt. Wspominał, że wszystko potoczyło się szybko, a możliwość poznania najwyższego klubowego poziomu przybliżała go do celu, jakim było przebicie się do seniorów.
W kwietniu 2023 roku zadebiutował w pierwszej drużynie w pucharowym zwycięstwie nad Sønderjyske. Kent Nielsen podkreślał, że Boesen zasłużył na szansę pracą podczas obozu i kolejnych treningów. Za następne, trudniejsze zadanie uznawał utrzymanie się w otoczeniu pierwszego zespołu. Sam Boesen wspominał zdenerwowanie przed wejściem, które ustąpiło, gdy tylko znalazł się w grze.
Szef szkolenia Peter Hansen wskazywał u niego dobrą technikę, pewność z piłką i umiejętność współpracy z innymi zawodnikami. Cenił również jego pomysły w pobliżu bramki przeciwnika i ruchliwość, uznając taki profil za pasujący do gry Silkeborga.
| Sezon | Klub | Rozgrywki | M | Min | Gole | Asysty |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 2025/2026Superliga | Silkeborg | Superliga | 8 | 275 | 0 | 0 |
| 2025/2026Liga Konferencji | Silkeborg | Liga Konferencji | 3 | 77 | 0 | 0 |
| 2024/2025Superliga | Silkeborg | Superliga | 18 | 421 | 0 | 1 |
| 2024/2025Liga Konferencji | Silkeborg | Liga Konferencji | 1 | 47 | 0 | 0 |
| 2024/2025Liga Europy | Silkeborg | Liga Europy | 0 | – | 0 | 0 |
| 2023/2024Superliga | Silkeborg | Superliga | 7 | 176 | 0 | 0 |
| 2022/2023Superliga | Silkeborg | Superliga | 3 | 22 | 0 | 0 |