
Pomocnik, który rozwinął się w Leicester City i asystował przy bramce Chelsea w zwycięskim finale Ligi Konferencji w 2025 roku.
Kiernan Dewsbury-Hall dorastał w Shepshed i zaczynał w miejscowym Shepshed Dynamo. W wieku ośmiu lat wybrał akademię Leicester City, choć trenował też z Nottingham Forest i Derby County.
Jako nastolatek ustępował kolegom warunkami fizycznymi. Żeby nie przegrywać rywalizacji, musiał szybciej podejmować decyzje i doskonalić technikę. Wspominał, że cierpliwości uczyła go matka, która zapewniała, że z czasem nadrobi różnicę. Zawodowy kontrakt z Leicester podpisał po osiemnastych urodzinach.
Do pierwszego zespołu przebił się po wypożyczeniach do Blackpool FC i Luton Town. Z Leicester wygrał Championship, a latem 2024 roku poszedł za Enzo Marescą do Chelsea FC. Cenił wiedzę trenera, jego zaangażowanie i sposób motywowania piłkarzy.
W finale Ligi Konferencji we Wrocławiu 28 maja 2025 roku poprowadził akcję i podał do Jadona Sancho, który zdobył trzecią bramkę Chelsea. Londyńczycy pokonali Real Betis 4:1.
W 2025 roku przeniósł się do Evertonu FC. Wyjaśniał, że po rozmowach z rodziną i przedstawicielami klubu przekonały go nowy stadion, plany rozwoju oraz szansa odegrania ważnej roli w budowanym zespole.
Jako wzór Dewsbury-Hall wskazuje Paula Scholesa: podziwiał jego inteligencję w grze z piłką i bez niej, oglądając wiele nagrań z jego występów.