Trzy mecze ćwierćfinałowe zakończyły się zgodnie z przewidywaniami ekspertów; zwycięstwa odniosły Aberdeen, Dundee United i Glasgow Rangers. Jedyną niespodziankę sprawili piłkarze Celtiku, którzy na Parkhead ulegli Hears 0:2.
Dundee United potwierdziło świetną dyspozycję w tym sezonie i pokonując Hamilton Academical awansowało do półfinałów pucharu. W porównaniu do składu, który pokonał w ostatniej ligowej kolejce Glasgow Rangers, pojawiła się jedna zmiana powrotna – do zespołu powrócił Grzegorz Szamotulski (zastąpił Euana McLeana). Już w ósmej minucie gospodarze powinni prowadzić, ale świetny strzał z dystansu Morgaro Gomisa zakończył się 'tylko’ uderzeniem w poprzeczkę. Cztery minuty później kibice United mieli większe powody do radości, bowiem Noel Hunt skutecznie wykończył akcję swojej drużyny. Przewaga miejscowych była tak ogromna, że Grzegorz Szamotulski praktycznie nie miał nic do pracy w tej części spotkania, obronił jeden groźny strzał Offionga. Początek drugiej połowy mógł przynieść zmianę rezultatu, ale sędzia nie zdecydował się odgwizdać kontrowersyjnej „jedenastki” dla gości (piłka w polu karnym odbiła się od Willo Flooda, goście sygnalizowali celowe zagranie ręką). Gospodarze nie zdążyli jeszcze ochłonąć po tej akcji, a już bardzo blisko zdobycia bramki był Chris Swailes, który z kilku metrów nie potrafił jednak skutecznie uderzyć na bramkę „Szamo”. Dopiero po tej akcji piłkarze Dundee zaczęli grać agresywniej i przejmować kontrolę na boisku. W 77 minucie ponownie w czołowej roli wystąpił Noel Hunt; Christian Kalvenes rozegrał piłkę z Robsonem, ten dograł ją na głowę Hunta, a napastnik United bez żadnego trudu zdobył drugiego gola. Wydawało się, że jest już po meczu, a tymczasem po uderzeniu Briana Wake’a piłka w polu karnym gospodarzy odbiła się od ręki Prince’a Baubena i goście dostali rzut karny. Na gola zamienił go Richard Offiong i gospodarze znów musieli 'wziąć’ się do pracy. Pięć minut przed końcem meczu hat-tricka skompletował Noel Hunt wykorzystując podanie Robsona. Spotkanie zakończyło się zwycięstwem Dundee 3:1, choć należy przyznać, że w drugiej połowie zespół Hamilton pokazał się z dobrej strony i przysporzył United nieco problemów.
Dundee United – Hamilton Academical 3-1 (1:0)
Hunt (12′, 77′, 85′) – Offiong (79’k.)
Dundee United: Szamotulski – Dillon, Kalvenes, Wilkie, Dods, Flood, Hunt, Robson, Gomis (81′ Kerr), Buaben, Robertson (81′ Robb).
Hamilton: Halliwell – Evans (31′ Gibson), Easton, McCarthy (86′ Taylor), Swailes, McLaughlin, Winters (74′ Wake), McArthur, Offiong, Neil, Gilhaney.
Aberdeen przystąpiło do gry o półfinał w prawie najmocniejszym składzie; zabrakło jedynie kontuzjowanego Scotta Severina, którego zastąpił Michael Hart. Gospodarze już w pierwszej połowie rozstrzygnęli mecz na swoją korzyść strzelając aż trzy bramki. Dwie z nich zdobył Barry Nicholson z rzutów karnych (tego dnia skompletował hat-tricka), a jedną Miller. W dziesiątej minucie Derek Young został faulowany przez Hastingsa w polu karnym i sędzia bez wahania podyktował 'wapno’; pewnym strzelcem okazał się Barry Nicholson i gospodarze prowadzili. W dwudziestej minucie McCaffrey faulował w 'szesnastce’ Lee Millera, a drugi rzut karny na gola zamienił ponownie Nicholson. Gospodarzom w tym meczu wychodziło prawie wszystko i wskazuje to na wyraźną poprawę stylu gry (co prawda rywal nie był zbyt mocny); jedynym problemem „The Dons” są kontuzje – kilka minut przed końcem pierwszej połowy boisko musiał opuścić Derek Young, który doznał urazu. W ostatnich sekundach przed gwizdkiem kierującym piłkarzy na przerwę fatalny błąd popełnił Fraser i Miller wpakował piłkę do pustej bramki (jeden z obrońców Inverness odegrał piłkę do tyłu, do bramkarza; ten miał problemy z jej opanowaniem i nie zdołał wykopać futbolówki z dala od swojej bramki, co wykorzystał właśnie Miller). Co ciekawe goście pomimo trzy bramkowej straty wcale nie zamierzali się poddawać i wkrótce po rozpoczęciu drugiej części meczu stworzyli sobie trzy wyborne okazje bramkowe. Niestety dla nich wykorzystali tylko jedną – Diamond stracił piłkę, a Bayne precyzyjnym strzałem pokonał Langfielda. Obie drużyny raz za razem stwarzały sobie niezłe okazje, ale kolejny gol padł dopiero w 78 minucie i był dziełem Nicholsona, który w ten sposób ustrzelił hat-tricka. Po ciekawym meczu Aberdeen pokonało pewnie Inverness i awansowało do półfinałów.
